sulfamic acid 2-(adamantan-1-ylmethyl)benzoxazol-6-yl ester | 340704-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: sulfamic acid 2-(adamantan-1-ylmethyl)benzoxazol-6-yl ester
• 英文别名: [2-(1-Adamantylmethyl)-1,3-benzoxazol-6-yl] sulfamate
• CAS: 340704-82-7
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 362.45
• InChiKey: OMCVSLBICHGANP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(adamantan-1-ylmethyl)benzoxazol-6-ol 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 氨基磺酰氯 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 sulfamic acid 2-(adamantan-1-ylmethyl)benzoxazol-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Benzoxa- and benzthiazoles

  摘要：

  苯并噁唑和苯并噻唑在2位取代，并携带通过氧与环结构的苯基部分结合的磺酰胺酯基团，例如式(I)中的化合物，其中符号具有不同的意义，具有有趣的药理活性。它们可以通过对具有苯基环结构上羟基的相应化合物进行磺酰化或N-取代来制备。它们适用于作为类固醇磺酸酯酶抑制剂，用于预防和治疗对类固醇磺酸酯酶抑制敏感的疾病，如痤疮。

  公开号：

  US06716865B1

文献信息

• BENZOXA-AND BENZOTHIAZOLYL SULFAMATES AND THEIR USE AS STEROID SULFATASE INHIBITORS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1230227B1

  公开（公告）日：2004-06-23
• US6716865B1
  申请人：——

  公开号：US6716865B1

  公开（公告）日：2004-04-06
• [EN] BENZOXA- AND BENZTHIAZOLES<br/>[FR] BENZOXATHIAZOLES ET BENZTHIAZOLES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2001036398A1

  公开（公告）日：2001-05-25

  Benzoxa- and benzthiazoles substituted at the 2 position and carrying a sulfamic acid ester group bound via oxygen to the phenyl part of the ring structure, such as the compounds of formula (I) wherein the symbols have various significances, possess interesting pharmacological activity. They can be prepared by sulfamoylation of a corresponding compound carrying a hydroxy group on the phenyl part of the ring structure, or by N-substitution. They are indicated for use as steroid sulfatase inhibitors in the prevention and treatment of illnesses responsive to steroid sulfatase inhibition, such as acne.