1-Methylsulfinyl-8-methylthionaphthalin | 49833-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Methylsulfinyl-8-methylthionaphthalin
• 英文别名: 1-methylsulfanyl-8-methylsulfinylnaphthalene
• CAS: 49833-21-8
• 化学式: C₁₂H₁₂OS₂
• 分子量: 236.359
• InChiKey: KQQCERFSFNHPJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 1-Methylsulfinyl-8-methylthionaphthalin 生成 Trifluoro-methanesulfonate1-methyl-naphtho[1,8-de][1,3]dithiin-1-ium;
  参考文献：
  名称：

  1,8-双（烷硫基）萘和 2,2'-双（烷硫基）联苯的单氧化物与三氟甲磺酸酐通过双硫键活化和轻松脱烷基化

  摘要：

  摘要 带有 1,8-双(烷硫基)萘 2A(ae) 和 2,2'-双(烷硫基)联苯 2B(ae) 结构的双硫基通过三氟甲磺酸酯从甲基轻松脱质子或从亚甲基脱烷基阴离子。具有甲基的二价阳离子2A(a)和2B(a)容易去质子化，得到环状锍盐3A(a)和3B(a)。然而，即使在 -45°C 下，具有乙基、丙基、异丙基和苄基的双硫代 2A(be) 和 2B(be) 也很容易脱烷基，得到硫锍盐 4A(be) 和 4B(be) 和烷基三氟甲磺酸盐 5(ae)收益良好。通过使用 NMR 光谱、D 标记实验和捕获实验的直接观察证实了双硫键 2A(ae) 和 2B(ae) 的中间形成。

  DOI：

  10.1080/10426509708545586

文献信息

• A New Oxidative<i>Se</i>-Dealkylation in Seleno-Pummerer Reaction of 1,8-Bis(methylseleno)naphthalene and Naphtho[1,8-<i>b</i>,<i>c</i>]-1,5-diselenocin Induced by Peri-Selenium Participation
  作者：Hisashi Fujihara、Rei Saito、Masayoshi Yabe、Naomichi Furukawa

  DOI：10.1246/cl.1992.1437

  日期：1992.8

  A new type of oxidative Se-dealkylation reaction was found in either the reaction of 1,8-bis(methylseleno)naphthalene and naphtho[1,8-b,c]-1,5-diselenocin with benzoyl peroxide or the reaction of their Se-oxides with carboxylic acid anhydrides.

  在 1,8-双(甲基硒)萘和萘并[1,8-b,c]-1,5-二硒与过氧化苯甲酰的反应中发现了一种新型的氧化硒脱烷基反应。硒氧化物与羧酸酐。