3,3-dimethylundec-1-yne | 77764-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: 3,3-dimethylundec-1-yne
• CAS: 77764-67-1
• 化学式: C₁₃H₂₄
• 分子量: 180.334
• InChiKey: MZAISIAGJCZYLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.794±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethylundec-1-yne 在 三(2-呋喃基)膦 、 [Rh(hydridotris(pyrazolyl)borate)(C2H4)2] 、 叔丁基肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到3,3-dimethylundecanenitrile
  参考文献：
  名称：

  TpRh（C 2 H 4）2 / P（2-呋喃基）3催化将3,3,3-三取代丙-1-炔与叔丁基肼转化为3,3,3-三取代丙腈

  摘要：

  TpRh（C 2 H 4）2（Tp =三（吡唑-1-基）硼酸酯）和P（2-呋喃基）3的组合催化叔烷基取代的炔烃与叔丁基肼的反应，导致形成3，3，3-三取代的丙腈衍生物。该反应体系适用于1，1-二取代的炔丙醇和胺，分别得到相应的β-氰醇和β-氨基腈。催化循环涉及形成乙烯基亚乙基络合物作为关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00116
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyldecanal 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,3-dimethylundec-1-yne
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性α-酮重排

  摘要：

  已经开发出高度对映选择性的α-酮醇重排。在手性Cu-双恶唑啉配合物的存在下，非手性β-羟基-α-二羰基异构体以优异的收率和对映选择性被异构化为手性α-羟基-β-二羰基及其双环衍生物。一手操作可轻松地从非手性起始原料制备富含对映体的2-酰基-2-羟基环己-1-酮，二羟基六氢苯并呋喃酮和二羟基六氢-环庚呋喃酮。该反应适用于介孔底物的脱对称化和外消旋醇的动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/anie.201812244

文献信息

• Palladium-catalyzed synthesis of allenes.
  作者：Tuyêt Jeffery-Luong、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71120-8

  日期：1980.1

  Substituted allenes are selectively obtained in good yields from the reaction of Grignard reagents with propargylic or allenic halides in the presence of catalytic amounts of palladium chloride, triphenylphosphine and diisobutyl aluminum hydride, in tetrahydrofuran at room temperature.

  在室温下，在四氢呋喃中，在催化量的氯化钯，三苯膦和氢化二异丁基铝存在下，从格氏试剂与炔丙基或烯丙基卤的反应选择性地以高收率选择性地获得取代的烯。
• JEFFERY-LUONG T.; LINSTRUMELLE G., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 52, 5019-5020
  作者：JEFFERY-LUONG T.、 LINSTRUMELLE G.

  DOI：——

  日期：——