N-(3,4-Methylendioxy-benzyl)-benzothiazol-sulfenamid-(2) | 97174-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(3,4-Methylendioxy-benzyl)-benzothiazol-sulfenamid-(2)
• 英文别名: N-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-S-benzothiazol-2-yl-thiohydroxylamine；benzothiazole-2-sulfenic acid benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-amide
• CAS: 97174-72-6
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂S₂
• 分子量: 316.404
• InChiKey: PGABNHXTHSTWKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  43.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-Methylendioxy-benzyl)-benzothiazol-sulfenamid-(2) 在 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 以1.23 g的产率得到N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)benzo[d]thiazole-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  杂芳基磺酰胺合成：范围和限制

  摘要：

  杂芳基磺酰胺是医药和农业化学工业中重要的结构基序。然而，它们的合成通常依赖于使用杂芳基磺酰氯，这是一种不稳定且有毒的试剂。在这里，我们报告了一个协议，该协议允许杂芳基硫醇和伯胺直接氧化偶联，容易获得且价格低廉的商品化学品。转化在温和的反应条件下进行，并以良好的收率产生所需的N-烷基化磺酰胺。N-烷基杂芳基磺酰胺可以使用微波促进的 Fukuyama-Mitsunobu 反应进一步转化为N , N-二烷基杂芳基磺酰胺。因此，开发的协议能够在温和的条件下制备以前难以制备的磺胺类药物（有毒试剂、苛刻的条件和低产率）。

  DOI：

  10.1039/d2ob00345g
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(3,4-Methylendioxy-benzyl)-benzothiazol-sulfenamid-(2)
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 2-Benzothiazolesulfenamides. I. Novel Method for Preparation of N-Substituted Benzothiazolesulfenamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01067a101