4,6-二醛邻苯三酚 | 58343-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4,6-二醛邻苯三酚
• 英文名称: pyrogallol-4,6-dicarboxaldehyde
• 英文别名: 4,5,6-trihydroxyisophthalaldehyde；Pyrogallol-4,6-dicarbaldehyd；4,5,6-Trihydroxybenzene-1,3-dicarbaldehyde
• CAS: 58343-12-7
• 化学式: C₈H₆O₅
• 分子量: 182.133
• InChiKey: RUJNFDVEPQRMOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242 °C (decomp)
• 沸点：
  296.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.685±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H318,H332,H335
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二醛邻苯三酚 在 哌啶 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 7.0h， 生成 10-hydroxy-2,8-dioxo-2,8-dihydropyrano[3,2-g]chromene-3,7-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  香豆素样二酸衍生物作为人G蛋白偶联受体35（hGPR35）激动剂的结构-活性关系研究和随之而来的新设计原理

  摘要：

  设计并合成了一系列香豆素样二酸衍生物，作为人G蛋白偶联受体35（hGPR35）的新型激动剂。活性化合物的特征在于在稠合的三环芳族支架的两侧均具有一个酸性基团。它们中的大多数充当对hGPR35选择性的完全激动剂，并且在低纳摩尔浓度下表现出出色的效能。支架中环上的取代可以有效地调节化合物的效力。结构-活性关系研究和对接模拟表明，带有两个适当距离的酸性基团并连接到刚性芳香族骨架上的化合物极有可能在hGPR35上表现出强大的激动活性。遵循这一原理，我们筛选了一系列已知化合物，发现其中一些是有效的GPR35激动剂，24甚至具有8 nM的EC 50。特别是，膳食补充剂吡咯并喹啉醌（PQQ）被确定为有效的激动剂（EC 50 = 71.4 nM）。在某种程度上，该原理提供了设计和识别GPR35激动剂的一般策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01624
• 作为产物：
  描述：

  4,6-bis-(1,3-diphenyl-imidazolidin-2-yl)-benzene-1,2,3-triol 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 2.0h， 以50%的产率得到4,6-二醛邻苯三酚
  参考文献：
  名称：

  N-(2,4-DIFORMYL-5-HYDROXYPHENYL)ACETAMIDE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.060.0049

文献信息

• Formylation of phenols using formamidine acetate
  作者：S. Hessam M. Mehr、Hannah Depmeier、Katsuya Fukuyama、Mahboobeh Maghami、Mark J. MacLachlan

  DOI：10.1039/c6ob02727j

  日期：——

  We report a new method to formylate phenol derivatives using formamidine acetate and acetic anhydride. This general-purpose transformation is a significant improvement over many other methods and does not require high temperatures or the addition of strong acid or base. Mono-, di-, and tri-formylated product can be obtained, depending on the substrate and conditions used.

  我们报告了一种使用乙酸form和乙酸酐对苯酚衍生物进行甲酰化的新方法。这种通用转化是对许多其他方法的重大改进，不需要高温或添加强酸或强碱。根据所用的底物和条件，可以获得单，二和三甲酰化产物。
• Cationic guest inclusion in widemouthed Schiff base macrocycles
  作者：Jian Jiang、Mark J. MacLachlan

  DOI：10.1039/b914564h

  日期：——

  Conjugated Schiff base macrocycles with wide bores and conformational flexibility bind organic cations in their interiors, and can be used to assemble larger supramolecular structures.

  具有宽孔和构象灵活性的共轭席夫碱大环可在其内部结合有机阳离子，可用于组装更大的超分子结构。
• GIESECKE H.; HOCKER J., J. LIEBIGS ANN. CHEM., 1978, NO 2, 345-361
  作者：GIESECKE H.、 HOCKER J.

  DOI：——

  日期：——