2-decanoyl-[1,4]naphthoquinone | 109539-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-decanoyl-[1,4]naphthoquinone
• 英文别名: 2-Decanoyl-[1,4]naphthochinon；2-decanoylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 109539-21-1
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.409
• InChiKey: HKHLVKSSUIEZKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-decanoyl-[1,4]naphthoquinone 、 苯胺 在 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 生成 2-(phenylamino)-3-decanoylnaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Discovery of New 2-Phenylamino-3-acyl-1,4-naphthoquinones as Inhibitors of Cancer Cells Proliferation: Searching for Intra-Cellular Targets Playing a Role in Cancer Cells Survival

  摘要：

  研究人员使用 DU-145、MCF-7 和 T24 癌细胞对一系列 2-苯基氨基-3-酰基-1,4-萘醌的体外抗增殖活性进行了评估。根据半波电位、疏水性和摩尔折射率等分子描述指标对这些活性进行了讨论。化合物 4 和 11 对三种癌细胞的抗增殖活性最高，因此被进一步研究。利用 pkCSM 和 SwissADME explorer 在线对药物相似性进行的硅学预测表明，化合物 11 是一个适合开发的先导分子。此外，还研究了 DU-145 癌细胞中关键基因的表达。这些基因包括参与凋亡（Bcl-2）、肿瘤代谢调节（mTOR）、氧化还原平衡（GSR）、细胞周期调节（CDC25A）、细胞周期进展（TP53）、表观遗传（HDAC4）、细胞-细胞通讯（CCN2）和炎症通路（TNF）的基因。化合物 11 显示出有趣的特征，因为在这些基因中，与对照条件相比，mTOR 的表达明显减少。分子对接显示，化合物 11 与 mTOR 具有良好的亲和力，揭示了对该蛋白的潜在抑制作用。鉴于 mTOR 在肿瘤代谢中的关键作用，我们认为化合物 11 对 DU-145 细胞增殖的抑制作用是由 mTOR 表达减少（mTOR 蛋白减少）和对 mTOR 蛋白的抑制活性引起的。

  DOI：

  10.3390/molecules28114323
• 作为产物：
  描述：

  癸醛 在 magnesium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-decanoyl-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Discovery of New 2-Phenylamino-3-acyl-1,4-naphthoquinones as Inhibitors of Cancer Cells Proliferation: Searching for Intra-Cellular Targets Playing a Role in Cancer Cells Survival

  摘要：

  研究人员使用 DU-145、MCF-7 和 T24 癌细胞对一系列 2-苯基氨基-3-酰基-1,4-萘醌的体外抗增殖活性进行了评估。根据半波电位、疏水性和摩尔折射率等分子描述指标对这些活性进行了讨论。化合物 4 和 11 对三种癌细胞的抗增殖活性最高，因此被进一步研究。利用 pkCSM 和 SwissADME explorer 在线对药物相似性进行的硅学预测表明，化合物 11 是一个适合开发的先导分子。此外，还研究了 DU-145 癌细胞中关键基因的表达。这些基因包括参与凋亡（Bcl-2）、肿瘤代谢调节（mTOR）、氧化还原平衡（GSR）、细胞周期调节（CDC25A）、细胞周期进展（TP53）、表观遗传（HDAC4）、细胞-细胞通讯（CCN2）和炎症通路（TNF）的基因。化合物 11 显示出有趣的特征，因为在这些基因中，与对照条件相比，mTOR 的表达明显减少。分子对接显示，化合物 11 与 mTOR 具有良好的亲和力，揭示了对该蛋白的潜在抑制作用。鉴于 mTOR 在肿瘤代谢中的关键作用，我们认为化合物 11 对 DU-145 细胞增殖的抑制作用是由 mTOR 表达减少（mTOR 蛋白减少）和对 mTOR 蛋白的抑制活性引起的。

  DOI：

  10.3390/molecules28114323

文献信息

• An Improved Procedure for the Photoacylation of 1,4-Naphthoquinone with Aliphatic Aldehydes
  作者：Michael Oelgemöller、Ferdinand Friedrichs、Brian Murphy、Delphine Nayrat、Torsten Ahner、Mario Funke、Michael Ryan、Johann Lex、Jochen Mattay

  DOI：10.1055/s-0028-1087272

  日期：——

  Irradiation of 1,4-naphthoquinone at 300±25 nm in benzene and in the presence of aliphatic aldehydes readily yields acylated hydroquinones in good to high yields. The developed protocol represents a significant improvement over the original procedure using medium-pressure mercury lamps. Subsequent oxidation gives the corresponding acylated quinones.

  1,4-萘醌在苯中和脂肪醛存在下以 300±25 nm 进行辐照，很容易以良好到高产率产生酰化氢醌。开发的协议代表了对使用中压汞灯的原始程序的重大改进。随后的氧化得到相应的酰化醌。
• Hase; Nishimura, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 203,205,206
  作者：Hase、Nishimura

  DOI：——

  日期：——