5-(naphthalen-2-yl)-3-phenylisoxazole | 1157-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(naphthalen-2-yl)-3-phenylisoxazole
• 英文别名: 5-(naphthalene-2-yl)-3-phenylisoxazole；5-Naphthalen-2-yl-3-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 1157-94-4
• 化学式: C₁₉H₁₃NO
• 分子量: 271.318
• InChiKey: PZYJGIKBLLRLPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C
• 沸点：
  472.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(naphthalen-3-yl)-3-phenyl-3-thioxopropan-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 以80%的产率得到5-(naphthalen-2-yl)-3-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  羟胺与 1,3-双（杂）芳基单硫代 1,3-二酮和 1,3-双（杂）芳基-3-（甲硫基）-2-丙烯酮的环缩合反应：合成 3,5-双（杂）芳基异恶唑具有互补区域选择性

  摘要：

  已经开发了区域选择性合成具有互补区域选择性的 3,5-双（杂）芳基异恶唑的有效途径。该方法包括盐酸羟胺与 1,3-双（杂）芳基-单硫代取代的 1,3-二酮 1 或与 3-甲硫基-1,3-双（杂）芳基-2-丙烯酮 2 在各种反应条件。在第一个方案中，在醋酸钠/醋酸（pH 2.2）的存在下，在回流的乙醇/苯中用盐酸羟胺处理二酮 1，得到 3,5-双（杂）芳基异恶唑 5，其中杂（芳基）与单硫代取代的 1,3-二酮的硫代羰基相连的部分位于 3-位。另一方面，盐酸羟胺与3-(甲硫基)-1反应，3-双(杂)芳基-2-丙烯酮2在氢氧化钡存在下在回流乙醇中以高产率得到具有互补区域选择性的3,5-双(杂)芳基异恶唑6。已经提出了由前体 1 和 2 形成区域异构异恶唑 5 和 6 的可能机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301667

文献信息

• General Platform for the Conversion of Isoxazol-5-ones to 3,5-Disubstituted Isoxazoles via Nucleophilic Substitutions and Palladium Catalyzed Cross-Coupling Strategies
  作者：Alessandra A. G. Fernandes、Amanda F. da Silva、Celso Y. Okada、Vitor Suzukawa、Rodrigo A. Cormanich、Igor D. Jurberg

  DOI：10.1002/ejoc.201900187

  日期：2019.5.26

  5‐disubstituted isoxazoles has been developed via a two‐step strategy. The first step leads to the formation of 5‐(pseudo)halogenated isoxazoles, while in the second, a variety of heteroalkyl‐, heteroaryl‐, alkyl‐, alkenyl‐, alkynyl‐ and aryl‐chains can be installed via nucleophilic substitutions or palladium catalyzed cross‐coupling reactions.

  通过两步策略，已经开发出了将异恶唑-5-酮转化为3,5-二取代异恶唑的通用平台。第一步导致5-（假）卤代异恶唑的形成，而第二步则可以通过亲核取代或钯安装各种杂烷基链，杂芳基链，烷基链，烯基链，炔基链和芳基链催化的交叉偶联反应。
• A direct access to isoxazoles from ynones using trimethylsilyl azide as amino surrogate under metal/catalyst free conditions
  作者：Gadi Ranjith Kumar、Yalla Kiran Kumar、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1039/c6cc02047j

  日期：——

  A general access to isoxazoles with outstanding functional group compatibility from the readily available ynones using trimethylsilyl azide as an amino surrogate under exceptionally simple conditions is described.

  描述了一种从易得的炔酮中使用三甲基硅基叠氮作为氨代用体，在异常简单的条件下获得异噁唑并具有出色的官能团兼容性的一般方法。
• Copper-catalyzed aerobic oxidative C–O bond formation for the synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles from enone oximes
  作者：Yadong Sun、Ablimit Abdukader、Haiyan Zhang、Wanle Yang、Chenjiang Liu

  DOI：10.1039/c7ra11436b

  日期：——

  oxidative coupling reaction of enone oximes using a catalytic quantity of Cu(OAc)2. This method features an inexpensive metal catalyst, molecular oxygen as a green oxidant, good functional group tolerance and readily available starting materials. This attractive method for the synthesis of isoxazole derivatives is of great significance due to the product's versatile reactivity for further transformations.

  通过使用催化量的Cu（OAc）2的烯酮肟的分子内氧化偶联反应，可以直接获得3,5-二取代的异恶唑。该方法的特点是廉价的金属催化剂，分子氧作为绿色氧化剂，良好的官能团耐受性和易于获得的起始原料。合成异恶唑衍生物的这一有吸引力的方法具有重要意义，因为该产品对进一步转化具有广泛的反应性。
• <i>tert</i>-Butyl nitrite triggered radical cascade reaction for synthesizing isoxazoles by a one-pot multicomponent strategy
  作者：Leijing Chen、Zhen Wang、Hui Liu、Xinyue Li、Bin Wang

  DOI：10.1039/d2cc02823a

  日期：——

  TBN/Na₂S₂O₈-mediated radical cascade reaction of alkenes with aldehydes involving the formation of diverse new bonds in one-pot.

  TBN/Na2S2O8介导的烯烃与醛的自由基级联反应，涉及在一个反应体系中形成多种新键。
• Shenoi et al., Journal of the Chemical Society, 1940, p. 247,249, 251
  作者：Shenoi et al.

  DOI：——

  日期：——