(1aα,2aα,3aα,4aα,5aα,6aα)-1,1,4,4,7,7-Hexachlorooctahydro-1H,3H-2a,5a-methanodicyclopropanaphthalene | 102680-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: (1aα,2aα,3aα,4aα,5aα,6aα)-1,1,4,4,7,7-Hexachlorooctahydro-1H,3H-2a,5a-methanodicyclopropanaphthalene
• 英文别名: (1aα,2aα,3aα,4aα,5aα,6aα)-1,1,4,4,7,7-Hexachlorooctahydro-1H,3H-2a,5a-methanodicyclopropa[b,g]naphthalene
• CAS: 102680-43-3
• 化学式: C₁₃H₁₂Cl₆
• 分子量: 380.956
• InChiKey: PHJWVUOJPVPOQR-UXOIPIPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1aα,2aα,6aα,7aα)-8,8-Dichloro-1a,2,3,6,7,7a-hexahydro-2a,6a-methanonaphtho<2,3-b>oxirene 在 sodium hydroxide 、 aluminium(III) iodide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1aα,2aα,3aα,4aα,5aα,6aα)-1,1,4,4,7,7-Hexachlorooctahydro-1H,3H-2a,5a-methanodicyclopropanaphthalene
  参考文献：
  名称：

  .pi.-Selective dichlorocyclopropanation and epoxidation of 9-chloro-1,4,5,8-tetrahydro-4a,6a-methanonaphthalene. Controlled synthesis of the C-9 epimers of (1a.alpha.,2a.alpha.,6a.alpha.,7a.alpha.)-1,8,8-trichloro-1a,2,3,6,7,7a-hexahydro-2a,6a-methanocyclopropa[b]naphthalene

  摘要：

  Dichlorocarbene addition to the 9-chloromethanonaphthalene 3 shows remarkable pi-selectivity; syn trichloride 5 is the only monoadduct isolated (72%). Epoxidation likewise yields the syn epoxide 6 (78%), which, on dichlorocyclopropanation and deoxygenation, gives the epimeric trichloride 8. The regioselectivities are in accord with PM3-derived molecular electrostatic potentials.

  DOI：

  10.1021/jo00019a015

文献信息

• Hashem, Md. Abul; Marschall-Weyerstahl, Helga; Weyerstahl, Peter, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 2, p. 464 - 471
  作者：Hashem, Md. Abul、Marschall-Weyerstahl, Helga、Weyerstahl, Peter

  DOI：——

  日期：——
• HASHEM, MD. ABUL;MARSCHALL-WEYERSTAHL, H.;WEYERSTAHL, P., CHEM. BER., 1986, 119, N 2, 464-471
  作者：HASHEM, MD. ABUL、MARSCHALL-WEYERSTAHL, H.、WEYERSTAHL, P.

  DOI：——

  日期：——