1-(Benzylidenamino)isochinolin | 64893-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(Benzylidenamino)isochinolin
• 英文别名: benzylidene-isoquinolin-1-yl-amine；N-isoquinolin-1-yl-1-phenylmethanimine
• CAS: 64893-90-9
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: IYJJQXSIERIMNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  423.8±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoro-methanesulfonic acid 2-methyl-propenyl ester 、 1-(Benzylidenamino)isochinolin 在 potassium carbonate 、 C₅₈H₅₂ClN₂P₂Ru 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以49 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CCC 钳 Ru 配合物催化的醛二胺的 C-H 乙烯基化/6π-E 环化反应，用于构建 4H-吡啶[1,2-a] 嘧啶

  摘要：

  使用独特的 CCC 钳形 NHC-Ru（III）配合物 （Cat B） 进行催化，实现了 2-吡啶基二胺与乙烯基溴化物/三氟甲磺酸酯的不寻常级联 C-H 活化、乙烯基化和 6π-电环化。发现该反应能够快速、多样地合成多环 4H-吡啶[1,2-a] 嘧啶衍生物，产量大多为高，底物范围广。一项机理研究表明，形成半开放的 Ru（III） 中间体螯合/激活阿丁胺，并发生单电子转移 （SET） 以产生乙烯基自由基，然后是乙烯基化，然后是 1N，3 N-己三烯的分子内 6π 电环化以形成产物。该方案为准备和寻找新的候选药物提供了一种便捷的方法。

  DOI：

  10.1039/d4sc05067c