antcamphin K | 1534380-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: antcamphin K
• 英文别名: (2S,6R)-6-[(3S,4S,5S,7S,10S,13R,14R,17R)-3,7-dihydroxy-4,10,13-trimethyl-11-oxo-1,2,3,4,5,6,7,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methyl-3-methylideneheptanoic acid
• CAS: 1534380-58-9
• 化学式: C₂₉H₄₄O₅
• 分子量: 472.665
• InChiKey: GVRZLCAYCZTYBS-CRZBWDKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  zhankuic acid A 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.17h， 以1.2 mg的产率得到antcamphin K
  参考文献：
  名称：

  Antcamphins A–L，来自樟芝牛角的类胡萝卜素

  摘要：

  从药用真菌樟芝Antrodia camphorata的子实体中分离出十二种麦角类固醇，称为antcamphins A–L（1 – 12），以及20种已知的三萜类化合物。化合物1和2代表从樟脑曲霉中分离出的降冰片烷的第一个例子，化合物3和4是含醛基的麦角甾烷型三萜类化合物的第一对顺式-反式异构体。化合物5 – 12是四对C-25差向异构体。1 – 12的结构在广泛的光谱数据分析（包括NMR和HRESIMS）的基础上进行了阐明。特别是，通过改进的Mosher方法确定了C-25中5 – 12的绝对构型。这些三萜类化合物对MDA-MB-231乳腺癌细胞和A549肺癌细胞显示出弱的细胞毒活性，但在磺基罗丹明B试验中并未抑制正常细胞的生长。

  DOI：

  10.1021/np400741s