25,26,26,26,27,27,27-heptafluoro-5α-cholestane-3β,15β-diol | 190834-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 25,26,26,26,27,27,27-heptafluoro-5α-cholestane-3β,15β-diol
• CAS: 190834-36-7
• 化学式: C₂₇H₄₁F₇O₂
• 分子量: 530.61
• InChiKey: XIODIAYGJSEWPM-XCKVAMJTSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.62
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 25,26,26,26,27,27,27-heptafluoro-5α-cholestane-3β,15β-diol 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 生成 (3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,15R,17R)-10,13-Dimethyl-17-((R)-5,6,6,6-tetrafluoro-1-methyl-5-trifluoromethyl-hexyl)-3-trimethylsilanyloxy-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-15-ol
  参考文献：
  名称：

  甾醇合成抑制剂。3β-羟基-25,26,26,26,27,27,27-七氟-5α-胆甾烷-15-的合成及光谱性质。

  摘要：

  作为合成不容易代谢的15-酮固醇的程序的一部分，已经制备了3个beta-Hydroxy-25,26,26,26,27,27,27-七氟-5α-胆甾醇-15-一（4）胆固醇或侧链含氧化合物。将3个β-乙酰氧基5α-chola-8（14），23-dien-15-一（5）皂化，然后用溴苯淬灭还原锂氨，得到3个β-羟基-5α-chol-23- zh-15一（6）。在三乙基硼烷的存在下，将（CF3）2CFI加到6中得到碘化物，用氢化三丁基锡将其减至4（71％的总收率从5提高到4）。23种碘化物制剂由（23R）-3 beta-hydroxy-23-iodo-25,26,26,26,27,27,27-heptafluoro-5α-cholestan-15-1（6：1混合物）组成9a）及其可变数量为4的C-23差向异构体9b。还通过锂氨还原4的δ8（14）和碘化物9a和9b来制备化合物4。后一种产物中少量

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(97)02656-x
• 作为产物：
  描述：

  3β-hydroxy-5α-chola-8(14),23-dien-15-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溴苯 、 三乙基硼 、 氨 、 lithium 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.13h， 生成 25,26,26,26,27,27,27-heptafluoro-5α-cholestane-3β,15β-diol
  参考文献：
  名称：

  甾醇合成抑制剂。3β-羟基-25,26,26,26,27,27,27-七氟-5α-胆甾烷-15-的合成及光谱性质。

  摘要：

  作为合成不容易代谢的15-酮固醇的程序的一部分，已经制备了3个beta-Hydroxy-25,26,26,26,27,27,27-七氟-5α-胆甾醇-15-一（4）胆固醇或侧链含氧化合物。将3个β-乙酰氧基5α-chola-8（14），23-dien-15-一（5）皂化，然后用溴苯淬灭还原锂氨，得到3个β-羟基-5α-chol-23- zh-15一（6）。在三乙基硼烷的存在下，将（CF3）2CFI加到6中得到碘化物，用氢化三丁基锡将其减至4（71％的总收率从5提高到4）。23种碘化物制剂由（23R）-3 beta-hydroxy-23-iodo-25,26,26,26,27,27,27-heptafluoro-5α-cholestan-15-1（6：1混合物）组成9a）及其可变数量为4的C-23差向异构体9b。还通过锂氨还原4的δ8（14）和碘化物9a和9b来制备化合物4。后一种产物中少量

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(97)02656-x