2-(4,7-dimethoxy-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl)-2-[U-(14)C]oxoacetic acid | 1315270-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 2-(4,7-dimethoxy-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl)-2-[U-(14)C]oxoacetic acid
• 英文别名: ethyl 2-(4,7-dimethoxy-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl)-2-oxoacetate
• CAS: 1315270-78-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₅
• 分子量: 282.243
• InChiKey: KCVRXDOZIALZNU-LPMAMGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,7-dimethoxy-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl)-2-[U-(14)C]oxoacetic acid 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以98.17%的产率得到C₉⁽¹⁴⁾C₂H₁₀N₂O₅
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a labeled inhibitor of HIV-1 attachment: 1-(4-benzoylpiperazin-1-yl)-2-(4,7-dimethoxy-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridinyl-3-yl-[U-14C]ethane-1,2-dione, BMS-488043-14C

  摘要：

  BMS-488043 是一种强效抑制 HIV-1 gp120 与宿主细胞受体 CD4 相互作用的抑制剂。我们制备了碳-14 标签版本，以支持该化合物的临床前研究。它是通过使用 Friedel–Crafts 酰基化反应，从乙基 [U-14C] 草酰氯制备的。整体放射化学产率为 82%，纯度超过 99.9%。版权 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1856
• 作为产物：
  描述：

  ethyl [1,2-14C]oxalyl chloride 、 4,7-二甲氧基-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶盐酸盐 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.63h， 以99.6%的产率得到2-(4,7-dimethoxy-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl)-2-[U-(14)C]oxoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a labeled inhibitor of HIV-1 attachment: 1-(4-benzoylpiperazin-1-yl)-2-(4,7-dimethoxy-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridinyl-3-yl-[U-14C]ethane-1,2-dione, BMS-488043-14C

  摘要：

  BMS-488043 是一种强效抑制 HIV-1 gp120 与宿主细胞受体 CD4 相互作用的抑制剂。我们制备了碳-14 标签版本，以支持该化合物的临床前研究。它是通过使用 Friedel–Crafts 酰基化反应，从乙基 [U-14C] 草酰氯制备的。整体放射化学产率为 82%，纯度超过 99.9%。版权 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1856