N-[2,2,2-Trichloro-1-(1-naphthyl)ethyl]-p-chlorobenzenesulfonamide | 314286-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[2,2,2-Trichloro-1-(1-naphthyl)ethyl]-p-chlorobenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-chloro-N-(2,2,2-trichloro-1-naphthalen-1-ylethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 314286-37-8
• 化学式: C₁₈H₁₃Cl₄NO₂S
• 分子量: 449.185
• InChiKey: AKEWRXMCLZTMHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.506±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2,2,2-Trichloro-1-(1-naphthyl)ethyl]-p-chlorobenzenesulfonamide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.17h， 以45%的产率得到2-(4-chlorophenylsulfonylamino)-2-(1-naphthyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-arylsulfonyl-2-aryl(hetaryl)aminoacetic acids

  摘要：

  Hydrolytic transformations of 4-[2,2,2-trichloro-1-(arylsulfonylamino)- and -(ethoxycarbonylamino)ethyl]phenyloxy(or sulfanyl)acetic acids under microwave irradiation in alkaline medium involve both trichloromethyl group and ester fragment to give N-arylsulfonyl-2-[4-carboxymethyloxy(or sulfanyl)phenyl]-2-aminoacetic acids in good yields. Hydrolysis of methyl 4-[2,2,2-trichloro-1-(arylsulfonylamino)ethyl]phenyloxy(or sulfanyl)acetates without microwave activation occurs only at the ester group with quantitative formation of 4-[2,2,2-trichloro-1-(arylsulfonylamino)ethyl]phenyloxy(or sulfanyl) acetic acids. N-[2,2,2-Trichloro-1-(1-naphthyl, 2-furyl, and 1-methylindol-3-yl)ethyl]-4-chlorobenzenesulfonamides in alkaline medium under microwave irradiation were converted in 10-15 min into the corresponding N-(4-chlorophenylsulfonyl)-2-aryl-2-aminoacetic acids in preparative yields.

  DOI：

  10.1134/s1070428006070098
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dichloro-4-chlorobenzenesulfonamide 在 硫酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 N-[2,2,2-Trichloro-1-(1-naphthyl)ethyl]-p-chlorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Rozentsveig; Levkovskaya; Albanov, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 5, p. 671 - 673

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amidine derivatives of α-arylglycines from N-(1-aryl-2,2,2-trichloroethyl)amides of arenesulfonic acids and secondary amines
  作者：Igor B. Rozentsveig、Galina G. Levkovskaya、Gulnur N. Rozentsveig、Anna N. Mirskova、Leonid B. Krivdin、Ludmila I. Larina、Aleksandr I. Albanov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.079

  日期：2005.12

  The interaction of N-(1-aryl-2,2,2-trichloroethyl)amides of arenesulfonic acids with secondary amines or their salts in the presence of inorganic bases involves the formation of chloroaziridine intermediates. Depending upon the solvent and reagent ratio, the reaction results in N-[1-dialkylamino-2-chloro-2-arylethylidene]-, N-[2-dialkylamino-1-chloro-2-arylethylidene]-, N-[1,2-bis(dialkylamino)-2-arylethylidene]-

  的相互作用ñ -的芳烃磺酸与无机碱的存在下仲胺或它们的盐的酰胺（1-芳基2,2,2-三氯乙基）涉及chloroaziridine中间体的形成。根据溶剂和试剂的比例，反应产生N- [1-二烷基氨基-2-氯-2-芳基亚乙基]-，N- [2-二烷基氨基-1-氯-2-芳基亚乙基]-，N- [1芳烃磺酸的-，2-双（二烷基氨基）-2-芳基亚乙基]-和N-（1,2-二氧代-2-芳基乙烯）酰胺。