8(SR)-iodo-1,2(SR)-di-p-tolyl-(2aRS,5aRS,8aRS,9aSR)-octahydropyrrolo[4,3,2-de]isoquinoline-3,5-dione | 1308385-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8(SR)-iodo-1,2(SR)-di-p-tolyl-(2aRS,5aRS,8aRS,9aSR)-octahydropyrrolo[4,3,2-de]isoquinoline-3,5-dione
• 英文别名: rel-(2R,2aS,5aS,8S,8aS,8bR)-Octahydro-8-iodo-1,2-bis(4-methylphenyl)pyrrolo[4,3,2-de]isoquinoline-3,5(1H,4H)-dione；(1R,3S,4R,8R,11R,12S)-11-iodo-2,3-bis(4-methylphenyl)-2,6-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodecane-5,7-dione
• CAS: 1308385-32-1
• 化学式: C₂₄H₂₅IN₂O₂
• 分子量: 500.379
• InChiKey: YZFOTQOLYFEEHO-MCSHHISBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4RS,4aSR)-4-[(SR)-tolyl(p-tolylamino)methyl]-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-isoquinoline-1,3-dione 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到8(SR)-iodo-1,2(SR)-di-p-tolyl-(2aRS,5aRS,8aRS,9aSR)-octahydropyrrolo[4,3,2-de]isoquinoline-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  功能化四/八氢异喹诺酮衍生物的β-内酰胺-合成中间体、简便、一锅法、非对映选择性合成

  摘要：

  通过使用外消旋 N-芳基-β-内酰胺的分子间/分子内酰胺分解和分子内碘环化方案，已经开发和验证了四/八氢异喹诺酮类的方便和容易的合成。成功开发了所需转化的单锅合成版本。在使用 N-苯基-2-氮杂环丁酮作为合成前体的情况下，四氢-4H-异喹啉-1,3-二酮的单锅合成总是导致芳香亲电碘化而不是所需的碘环化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100130

文献信息

• β-Lactam synthon-interceded diastereoselective synthesis of functionalized octahydroindole-based molecular scaffolds and their in vitro cytotoxic evaluation
  作者：Pardeep Singh、Raghu Raj、Gaurav Bhargava、Denver T. Hendricks、Sachin Handa、LeGrande M. Slaughter、Vipan Kumar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.10.049

  日期：2012.12

  developed via inter- and intra-molecular amidolysis of C-3 functionalized β-lactams. The cytotoxic evaluation on oesophageal cancer cell line WHCO1 has revealed 7d as the most potent of the test compounds exhibiting an IC50 value of 12.97 μM. The developed strategy further assumes significance as it entails the preparation of highly functionalized indoles without the aid of transition metal catalysis or pre-functionalization

  通过C-3功能化的β-内酰胺的分子间和分子内酰胺水解，已经开发了功能丰富的基于八氢吲哚的支架的方便且空前的合成。对食道癌细胞系WHCO1的细胞毒性评估显示，7d是最有效的测试化合物，其IC 50值为12.97μM。所开发的策略还具有重要意义，因为它需要在不借助过渡金属催化或底物预官能化的情况下制备高度官能化的吲哚。