Ethyl (3R,4R)-(3-acetyl-1-benzylpiperidin-4-yl)acetate | 112548-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: Ethyl (3R,4R)-(3-acetyl-1-benzylpiperidin-4-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(3R,4R)-3-acetyl-1-benzylpiperidin-4-yl]acetate
• CAS: 112548-82-0
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃
• 分子量: 303.401
• InChiKey: BDMMLAQWRWDYPO-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (3R,4R)-(3-acetyl-1-benzylpiperidin-4-yl)acetate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 Ethyl <(R)-3-(Z)-ethylidene-1-methoxycarbonylpiperidin-4-yl>acetate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric intramolecular Michael reaction. Construction of chiral building blocks for the synthesis of several alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00211a042
• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺,2,2,2-三氟-N-(3-羰基丙基)-N-(苯基甲基)- 在 molecular sive 5 Angstroem 、 (+)-1-phenylethylamine 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Ethyl (3R,4R)-(3-acetyl-1-benzylpiperidin-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric intramolecular Michael reaction. Construction of chiral building blocks for the synthesis of several alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00211a042

文献信息

• A novel approach to (+)-yohimbine
  作者：Yoshiro Hirai、Takashi Terada、Yukiko Okaji、Takao Yamazaki、Takefumi Momose

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97724-4

  日期：1990.1

  The synthesis of (+)-yohimbine was achieved by the reaction sequence involving the asymmetric intramolecular Michael reaction to form the D-ring piperidine system and subsequent formation of the E ring skeleton followed by regio- and stereo-selective introduction of the methoxycarbonyl and hydroxyl on the ring E.

  （+）-育亨宾的合成是通过涉及不对称分子内迈克尔反应以形成D环哌啶体系并随后形成E环骨架的反应序列实现的，随后对甲氧基羰基和羟基进行区域选择性和立体选择性引入在环E上
• Hirai, Yoshiro; Terada, Takashi; Yamazaki, Takao, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 4, p. 517 - 524
  作者：Hirai, Yoshiro、Terada, Takashi、Yamazaki, Takao、Momose, Takefumi

  DOI：——

  日期：——
• Hirai, Yoshiro; Terada, Takashi; Yamazaki, Takao, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 4, p. 509 - 516
  作者：Hirai, Yoshiro、Terada, Takashi、Yamazaki, Takao、Momose, Takefumi

  DOI：——

  日期：——
• HIRAI, YOSHIRO;TERADA, TAKASHI;OKAJI, YUKIKO;YANAZAKI, TAKAO;MOMOSE, TAKE+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 4755-4756
  作者：HIRAI, YOSHIRO、TERADA, TAKASHI、OKAJI, YUKIKO、YANAZAKI, TAKAO、MOMOSE, TAKE+

  DOI：——

  日期：——
• HIRAI, YOSHIRO;TERADA, TAKASHI;HAGIWARA, ATSUSHI;YAMAZAKI, TAKAO, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 4, 1343-1350
  作者：HIRAI, YOSHIRO、TERADA, TAKASHI、HAGIWARA, ATSUSHI、YAMAZAKI, TAKAO

  DOI：——

  日期：——