N-diphenylmethylene-Gly-L-Pro-OH methyl ester | 205326-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-diphenylmethylene-Gly-L-Pro-OH methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-1-[2-(benzhydrylideneamino)acetyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 205326-57-4
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 350.417
• InChiKey: JRPQIVKYUYVCKV-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-diphenylmethylene-Gly-L-Pro-OH methyl ester 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到N-(N-diphenylmethyl-2-aminoethyl)-(S)-prolinol
  参考文献：
  名称：

  β-羟基酯的不对称脱水及其在黄烷衍生物合成中的应用

  摘要：

  已经研究了通过动力学拆分对β-芳基或烷基取代的β-羟基酯进行催化不对称脱水的方法。简要调查了10种不同的手性配体，以研究手性配体结构对脱水选择性的影响。在脯氨醇手性配体2和BrZnCH 2 CO 2 - t -Bu存在下，多种rac -β-羟基叔丁酯的动力学拆分可提供高度对映体富集的β-羟基酯14 – 21，选择性因子为11至66.此外，这种不对称合成方法在制备对映体富集的黄烷衍生物中的应用演示了25 – 29。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.026

文献信息

• Metallkomplexe mit biologisch wichtigen Liganden, XCVIII Cyclopalladierte Schiff-Basen von α-Aminosäure- und Peptidestern/Metal Complexes of Biologically Important Ligands, XCVIII Cyclopalladated Schiff Bases of α-Amino Acid and Peptide Esters
  作者：Andreas Böhm、Bernhard Schreiner、Norbert Steiner、Reinhold Urban、Karlheinz Sünkel、Kurt Polborn、Wolfgang Beck

  DOI：10.1515/znb-1998-0211

  日期：1998.2.1

  The reactions of Schiff bases from benzophenone and α-amino acid and peptide esters with tetrachloropalladate afford the chloro bridged ortho palladated complexes 1-8 and 11-18. The chloro bridges are cleaved by P and N donors (PR₃, pyridine, α-amino acid ester) to give the monomeric complexes 19-35. From 1, 2, 3 and bidendate ligands (dppe, α-amino carboxylates, cysteine methyl ester) the bis(chelates) 36-41, with N-diphenylmethylene glycylglycine ester the C,N,N chelates 46 and 47 are obtained.

  The complexes 14, 23 and 47 were characterized by X-ray diffraction. Due to the two neighbouring five membered chelate rings in 47 a considerable distortion from the square planar coordination is observed.

  摘要：苯甲酮和α-氨基酸及肽酯的席夫碱与四氯合钯酸盐反应形成氯桥联的邻二氯合钯配合物1-8和11-18。氯桥通过P和N供体（PR3，吡啶，α-氨基酸酯）被断裂，形成单体配合物19-35。从1、2、3和双齿配体（dppe，α-氨基羧酸酯，半胱氨酸甲酯）得到双螯合物36-41，用N-二苯甲亚基甘氨酸甘酯得到C、N、N螯合物46和47。 配合物14、23和47通过X射线衍射进行了表征。由于47中两个相邻的五元螯合环，观察到与正方平面配位的明显畸变。