| 1190323-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• CAS: 1190323-29-5
• 化学式: C₁₃H₁₁F₃O₃
• 分子量: 272.224
• InChiKey: QICNKFVAKBAUIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 N,N-(dimethylamino)-S-phenyl-S-monofluoromethyloxosulfonium hexafluorophosphate 在 聚二(乙氧基吡咯烷酮)膦腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到2,2,2-trifluoroethyl 1-(fluoromethoxy)-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  壬酸酯单氟甲基化中的固有氧优先选择及一氟甲基醚的合成入口

  摘要：

  出乎意料：为亲电单氟甲基化开发的自稳定盐1（X = OTf，PF 6，x = 2，y = 1）对烯醇盐的O-烷基化显示出固有的选择性，从而提供了与单氟甲基醚接触的途径通过醇的直接亲电氟甲基化难以获得。相反，盐1，X = BF 4，x = 0，y = 3导致C烷基化产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201006218

文献信息

• <i>S</i>-((Phenylsulfonyl)difluoromethyl)thiophenium Salts: Carbon-Selective Electrophilic Difluoromethylation of β-Ketoesters, β-Diketones, and Dicyanoalkylidenes
  作者：Xin Wang、Guokai Liu、Xiu-Hua Xu、Naoyuki Shibata、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.201309875

  日期：2014.2.10

  S‐((Phenylsulfonyl)difluoromethyl)thiophenium salts were designed and prepared by a triflic acid catalyzed intramolecular cyclization of ortho‐ethynyl aryldifluoromethyl sulfanes. The thiophenium salts were found to be efficient as electrophilic difluoromehtylating reagents for introduction of a CF2H group to sp3‐hybridized carbon nucleophiles such as of β‐ketoesters and dicyanoalkylidenes. The (p

  S -（（苯磺酰基）二氟甲基）噻吩盐是通过三氟甲磺酸催化邻乙炔基芳基二氟甲基硫烷的分子内环化反应而设计和制备的。发现噻吩盐作为将CF 2 H基团引入sp 3杂交的碳亲核试剂（如β-酮酸酯和二氰基亚烷基）的亲电子二氟甲基化试剂非常有效。的（苯磺酰基）二氟甲基可容易地转化为CF 2温和反应条件下小时。在双（金鸡纳）生物碱的存在下也实现了对映选择性亲电二氟甲基化。
• Enantioselective electrophilic trifluoromethylation of β-keto esters with Umemoto reagents induced by chiral nonracemic guanidines
  作者：Shun Noritake、Norio Shibata、Yoshinori Nomura、Yiyong Huang、Andrej Matsnev、Shuichi Nakamura、Takeshi Toru、Dominique Cahard

  DOI：10.1039/b909641h

  日期：——

  Chiral nonracemic guanidines act as Brønsted bases to generate guanidinium enolates for the enantioselective electrophilic trifluoromethylation of β-keto esters by means of S-(trifluoromethyl)dibenzothiophenium tetrafluoroborate (Umemoto reagent) with good enantioselectivity of 60–70% range. Despite the fact that the ees are still improvable, the model reported in this work could spark the imagination

  手性非外消旋胍充当布朗斯台德碱，通过以下方法生成β-酮酯的对映选择性亲电子三氟甲基化胍基烯醇盐。 S-（三氟甲基）二苯并噻吩四氟硼酸盐（梅本试剂）具有良好的对映选择性，范围为60–70％。尽管仍然可以改善ee的事实，但这项工作中报道的模型仍可以激发化学家的想象力，以设计新的手性碱来改善立体化学结果。