(R)-3,3'-bis(1H-imidazol-1-yl)-1,1'-bi-2-naphthol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-3,3'-bis(1H-imidazol-1-yl)-1,1'-bi-2-naphthol
• 英文别名: 1-(2-Hydroxy-3-imidazol-1-ylnaphthalen-1-yl)-3-imidazol-1-ylnaphthalen-2-ol
• 化学式: C₂₆H₁₈N₄O₂
• 分子量: 418.455
• InChiKey: AJOGODIYAMDIMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3,3'-bis(dihydroxyborane)-2,2'-dimethoxy-1,1'-binaphthyl 在 三溴化硼 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-3,3'-bis(1H-imidazol-1-yl)-1,1'-bi-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Rational design of BINOL-based diimidazolyl ligands: homochiral channel-like mono-component organic frameworks by hydrogen-bond-directed self-assembly

  摘要：

  我们开发了一种合成策略，在 1,1′-双-2-萘酚（BINOL）骨架的不同位置选择性地加入咪唑环。由此产生的构象刚性 BINOL 基二咪唑配体同时具有氢键受体和氢键供体，可通过酚羟基与咪唑环 N2 或 N4 原子间的分子间 O-H⋯N 氢键自组装成同手性通道状单组份有机框架。

  DOI：

  10.1039/c1ob00026h

文献信息

• Self-assembly from metal–organic vesicles to globular networks: metallogel-mediated phenylation of indole with phenyl boronic acid
  作者：Li Yang、Liang Luo、Shuai Zhang、Xiaoyu Su、Jingbo Lan、Chi-Tien Chen、Jingsong You

  DOI：10.1039/c0cc00112k

  日期：——

  Self-assembly of the conformationally flexible bismethylimidazolyl ligands with Pd(OAc)2 is described. Depending on whether the ligands provide the hydrogen bonding donor, a switching of metal–organic vesicles to globular networks gelating solvents is achieved. The metallogels exhibit catalytic activity for the cross-coupling of indole with phenyl boronic acid.

  描述了构象灵活的双甲基咪唑配体与Pd(OAc)2的自组装。根据配体是否提供氢键供体，实现了金属有机囊泡向球状网络凝胶溶剂的转变。这些金属凝胶在吲哚与苯硼酸的交叉耦合反应中表现出催化活性。
• Rational design of BINOL-based diimidazolyl ligands: homochiral channel-like mono-component organic frameworks by hydrogen-bond-directed self-assembly
  作者：Li Yang、Fei Yang、Jingbo Lan、Ge Gao、Jingsong You、Xiaoyu Su

  DOI：10.1039/c1ob00026h

  日期：——

  We have developed a synthetic strategy to selectively incorporate the imidazole ring into the 1,1′-bi-2-naphthol (BINOL) skeleton at the different position. The resulting conformationally rigid BINOL-based diimidazolyl ligands bearing both hydrogen-bond-acceptors and -donators can self-assemble into homochiral channel-like mono-component organic frameworks via intermolecular O–H⋯N hydrogen bonds between the phenolic hydroxyl group and the N2 or N4 atom of the imidazole ring.

  我们开发了一种合成策略，在 1,1′-双-2-萘酚（BINOL）骨架的不同位置选择性地加入咪唑环。由此产生的构象刚性 BINOL 基二咪唑配体同时具有氢键受体和氢键供体，可通过酚羟基与咪唑环 N2 或 N4 原子间的分子间 O-H⋯N 氢键自组装成同手性通道状单组份有机框架。