4.4-Dimethylandrosta-5.7-dien-17β-yl-acetat | 10391-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4.4-Dimethylandrosta-5.7-dien-17β-yl-acetat
• CAS: 10391-98-7
• 化学式: C₂₃H₃₄O₂
• 分子量: 342.522
• InChiKey: YDKXGJLOGMMQDR-OHAQXDCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4.4-Dimethylandrosta-5.7-dien-17β-yl-acetat 在 氢氧化钾 作用下， 生成 4,4-Dimethylandrosta-5,7-dien-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  由雄甾烷衍生物合成（–）-三聚二十二碳三烯

  摘要：

  描述了睾丸激素和3β-羟基雄烷-5-en-17-one到二萜sandaracopimaradiene的转化。通过对5，7-二烯进行酸催化的异构化，加氢以及进一步对所得的8（14）-烯烃进行异构化来制备4，4-二甲基-5α-雄烷-14-烯及其17β-羟基衍生物。通过还原臭氧化物还原D环，并用二氧化锰选择性氧化癸二醇或三醇，得到D环均内酯，其通过β-酮内酯转化为（-）-sandaracopimaradiene。

  DOI：

  10.1039/j39660001847
• 作为产物：
  描述：

  4.4-Dimethyl-5α-androstan-17β-ylacetat 生成 4.4-Dimethylandrosta-5.7-dien-17β-yl-acetat
  参考文献：
  名称：

  由雄甾烷衍生物合成（–）-三聚二十二碳三烯

  摘要：

  描述了睾丸激素和3β-羟基雄烷-5-en-17-one到二萜sandaracopimaradiene的转化。通过对5，7-二烯进行酸催化的异构化，加氢以及进一步对所得的8（14）-烯烃进行异构化来制备4，4-二甲基-5α-雄烷-14-烯及其17β-羟基衍生物。通过还原臭氧化物还原D环，并用二氧化锰选择性氧化癸二醇或三醇，得到D环均内酯，其通过β-酮内酯转化为（-）-sandaracopimaradiene。

  DOI：

  10.1039/j39660001847

文献信息

• Some chemistry of 13-iso-steroids
  作者：Robert C. Sheppard、Stephen Turner

  DOI：10.1039/p19770002551

  日期：——

  Proton-catalysed rearrangement of 4,4-dimethyl-5α,13α-androst-7-ene proceeds with methyl migration to give 4,4,14α-trimethyl-18-nor-5α-androst-13(17)-ene. The mechanism of the reaction is discussed in comparison with the rearrangement of various triterpenoids. N.m.r. assignments for C–Me resonances are tabulated.

  质子催化的4,4-二甲基-5α，13α-androst-7-ene的重排随着甲基的迁移而得到4,4,14α-三甲基-18-nor-5α-androst-13（17）-ene。与各种三萜类化合物的重排比较，讨论了反应机理。列出了C–Me共振的Nmr分配。