6-Trimethylsilyloxy-hex-1-in | 17889-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 6-Trimethylsilyloxy-hex-1-in
• 英文别名: hex-5-ynyloxy-trimethyl-silane；6-trimethylsilanyloxy-hex-1-yne；Hex-5-ynoxy(trimethyl)silane
• CAS: 17889-21-3
• 化学式: C₉H₁₈OSi
• 分子量: 170.327
• InChiKey: BROHQCGFJSEJFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  171-172 °C
• 密度：
  0.8344 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Trimethylsilyloxy-hex-1-in 在 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以71%的产率得到6-(trimethylsilyl)-5-hexynal
  参考文献：
  名称：

  非钯过渡金属催化的氢化锡：Bu 3 SnF / PMHS作为氢化锡源

  摘要：

  研究了使用原位生成的Bu 3 SnH进行的钼，钴，镍，钌和铑催化的炔烃氢化。在大多数情况下，卜3的SnF +聚甲基（PMHS）执行以及卜的原位源3 SNH。相比之下，Bu 3 SnCl / KF aq / PMHS的组合在Pd催化的氢化锡锡反应中获得了较早的成功，但在这些金属介导的炔烃锡锡锡氢化反应中使用较少。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.064
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 5-己炔-1-醇 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-Trimethylsilyloxy-hex-1-in
  参考文献：
  名称：

  γ-氧化-α,β-不饱和苯砜的内选择性分子内Pauson-Khand反应

  摘要：

  通过哌啶促进的相应炔醛与苯磺酰基-（对甲苯基亚磺酰基）甲烷的缩合反应，可以很容易地制备出多种包含 γ-氧化-α,β-不饱和苯砜部分的 1,6-烯炔和 1,7-烯炔并进一步保护羟基。尽管关于缺电子烯烃在 Pauson-Khand 反应中不适用的说法经久不衰，但我们报告说，在热和胺 N-氧化物促进的条件下，这些 1-磺酰化烯炔在分子内 Pauson-Khand 反应中是极好的底物。此外，与通常的烯丙基取代烯炔的外选择性 Pauson-Khand 环化相比，这些 1-磺酰化 3-氧化烯炔的反应以中等或高内向选择性发生。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010601)7:11<2435::aid-chem24350>3.0.co;2-o

文献信息

• Cobalt-catalyzed sequential cyclization/cross-coupling reactions of 6-halo-1-hexene derivatives with Grignard reagents and their application to the synthesis of 1,3-diols
  作者：Hidenori Someya、Hirohisa Ohmiya、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.083

  日期：2007.8

  combination effectively catalyzes sequential cyclization/cross-coupling reactions of 6-halo-1-hexene derivatives with trialkylsilylmethyl, 1-alkynyl, and aryl Grignard reagents. The sequential cyclization/cross-coupling reactions are applied to the synthesis of 1,3-diols starting from siloxy-tethered 6-halo-1-hexene derivatives.

  钴/ N-杂环卡宾体系或钴/二胺组合有效催化6-卤代-1-己烯衍生物与三烷基甲硅烷基甲基，1-炔基和芳基格氏试剂的顺序环化/交叉偶联反应。顺序环化/交叉偶联反应适用于从甲硅烷氧基连接的6-卤代-1-己烯衍生物开始的1,3-二醇的合成。
• Silylium‐Catalyzed Alkynylation and Etherification Reactions of Benzylic Acetates
  作者：Belén Rubial、Alfredo Ballesteros、José M. González

  DOI：10.1002/ejoc.202200051

  日期：2022.7.14

  Bistriflimide-catalyzed coupling reactions of benzylacetates with both trimethyl(alkynyl)silanes and trimethyl(alkoxy)silanes lead to propargyl arenes and benzyl alkyl ethers, respectively. The acid assists the release of the reactive trimethylsilylium ion into the media, which is the ultimate catalytic species. The cationic nature of the processes is documented.

  Bistriflimide 催化的乙酸苄酯与三甲基（炔基）硅烷和三甲基（烷氧基）硅烷的偶联反应分别产生炔丙基芳烃和苄基烷基醚。酸有助于将反应性三甲基硅离子释放到介质中，这是最终的催化物质。过程的阳离子性质已记录在案。
• Synthesis of some acetylenic alcohols
  作者：L. I. Zakharkin、V. I. Stanko、V. A. Brattsev

  DOI：10.1007/bf00846513

  日期：1964.5