3-[5-(1H-imidazol-3-ium-3-yl)-3-methylthiophen-2-yl]-1,10-phenanthroline;hexafluorophosphate | 1303534-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 3-[5-(1H-imidazol-3-ium-3-yl)-3-methylthiophen-2-yl]-1,10-phenanthroline;hexafluorophosphate
• CAS: 1303534-89-5
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄S*F₆P*H
• 分子量: 488.396
• InChiKey: UQHHDVAZRVQNBJ-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.81
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(5-Imidazol-1-yl-3-methylthiophen-2-yl)-1,10-phenanthroline 在 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 以50.5%的产率得到3-[5-(1H-imidazol-3-ium-3-yl)-3-methylthiophen-2-yl]-1,10-phenanthroline;hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  通过碳-碳键和碳-氮键交叉偶联反应制备的具有各种供体-受体间隔基的线性杂环芳香族化合物

  摘要：

  新颖的家庭线性1,10-菲咯啉基（A-d-A-d-A）和低聚噻吩基（A-d-d-D-（d）-A）杂环具有芳香荧光化合物Ñ含描述了通过碳-碳（C-C）键和碳-氮（C-N）键交叉偶联反应制备的具有有效π共轭体系的咪唑和吡啶尾巴。它们在病例的超过2.30纳米分子长度4，6，9，和26，各种d-A间隔物，以及某些Ñ-配位（苯，咪唑和吡啶）。13种化合物的X射线单晶结构显示了相邻芳族杂环之间具有不同二面角的各种反式和顺式构型。进行了合成，计算和光谱研究，揭示了在C–C键和C–N键形成的交叉偶联方法之间的差异，以及相关化合物的带隙，能级以及光学和电化学性质。还讨论了将β-甲基基团引入噻吩环对相关化合物的反应活性，溶解度和构象的影响。

  DOI：

  10.1021/jo200065d

文献信息

• Linear Heterocyclic Aromatic Fluorescence Compounds Having Various Donor–Acceptor Spacers Prepared by the Combination of Carbon–Carbon Bond and Carbon–Nitrogen Bond Cross-Coupling Reactions
  作者：Bin Hu、Shu-Jun Fu、Feng Xu、Tao Tao、Hao-Yu Zhu、Kou-Sen Cao、Wei Huang、Xiao-Zeng You

  DOI：10.1021/jo200065d

  日期：2011.6.3

  10-phenanthroline-based (A–D–A–D–A) and oligothiophene-based (A–D–D–D–(D)–A) heterocyclic aromatic fluorescence compounds having N-containing imidazole and pyridine tails with effective π-conjugated systems, prepared by the combination of carbon–carbon (C–C) bond and carbon–nitrogen (C–N) bond cross-coupling reactions, is described. They have molecular lengths of more than 2.30 nm in the cases of 4, 6, 9, and

  新颖的家庭线性1,10-菲咯啉基（A-d-A-d-A）和低聚噻吩基（A-d-d-D-（d）-A）杂环具有芳香荧光化合物Ñ含描述了通过碳-碳（C-C）键和碳-氮（C-N）键交叉偶联反应制备的具有有效π共轭体系的咪唑和吡啶尾巴。它们在病例的超过2.30纳米分子长度4，6，9，和26，各种d-A间隔物，以及某些Ñ-配位（苯，咪唑和吡啶）。13种化合物的X射线单晶结构显示了相邻芳族杂环之间具有不同二面角的各种反式和顺式构型。进行了合成，计算和光谱研究，揭示了在C–C键和C–N键形成的交叉偶联方法之间的差异，以及相关化合物的带隙，能级以及光学和电化学性质。还讨论了将β-甲基基团引入噻吩环对相关化合物的反应活性，溶解度和构象的影响。