2-(4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)-N,N-diethylacetamide;bromide | 1273545-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-(4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)-N,N-diethylacetamide;bromide
• CAS: 1273545-98-4
• 化学式: Br*C₁₂H₂₄N₃O
• 分子量: 306.246
• InChiKey: RUGSQEWBYICCAV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)-N,N-diethylacetamide;bromide 、 苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.08h， 以77%的产率得到trans-N,N-diethyl-3-phenyl-2,3-epoxypropionamide
  参考文献：
  名称：

  用于缩水甘油酰胺非对映选择性合成的叶立德铵。

  摘要：

  开发了一种用于合成缩水甘油酰胺的高度反式选择性方案。该方法通过使带有α-羰基的稳定铵叶立德与芳香醛反应，以中等至良好的收率获得环氧乙烷。

  DOI：

  10.1039/c0cc04821f
• 作为产物：
  描述：

  三乙烯二胺 、 N,N-二乙基-2-溴乙酰胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到2-(4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)-N,N-diethylacetamide;bromide
  参考文献：
  名称：

  用于缩水甘油酰胺非对映选择性合成的叶立德铵。

  摘要：

  开发了一种用于合成缩水甘油酰胺的高度反式选择性方案。该方法通过使带有α-羰基的稳定铵叶立德与芳香醛反应，以中等至良好的收率获得环氧乙烷。

  DOI：

  10.1039/c0cc04821f

文献信息

• Identification of the best-suited leaving group for the diastereoselective synthesis of glycidic amides from stabilised ammonium ylides and aldehydes
  作者：Richard Herchl、Martin Stiftinger、Mario Waser

  DOI：10.1039/c1ob05721a

  日期：——

  In comparison to the use of sulfur ylides, the use of ammonium ylides for the synthesis of epoxides is significantly less developed. As a part of our systematic investigations concerning the use of amide-stabilised ammonium ylides for the synthesis of glycidic amides we have focused on the identification of the best-suited amino leaving group for this purpose. Whereas tertiary amines like quinuclidine

  与使用硫叶立德相比，使用铵叶立德合成环氧化物的情况明显较少。作为我们关于使用酰胺稳定的叶立德铵合成缩水甘油酰胺的系统研究的一部分，我们专注于为此目的鉴定最适合的氨基离去基团。而叔胺如奎宁环 或金鸡纳生物碱被发现不适合形成环氧化物， 三甲胺被发现是选择的离去基团，以 > 90% 的优异产率产生反式缩水甘油酰胺。