tert-Butyl-[(E)-(S)-7-iodo-1-((E)-2-iodo-1-methyl-vinyl)-4-trityloxymethyl-hept-3-enyloxy]-dimethyl-silane | 240815-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: tert-Butyl-[(E)-(S)-7-iodo-1-((E)-2-iodo-1-methyl-vinyl)-4-trityloxymethyl-hept-3-enyloxy]-dimethyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[(1E,3S,5E)-1,9-diiodo-2-methyl-6-(trityloxymethyl)nona-1,5-dien-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 240815-93-4
• 化学式: C₃₆H₄₆I₂O₂Si
• 分子量: 792.655
• InChiKey: UTWNZEMVQQMYIU-LRTPDTAYSA-N

物化性质

• 沸点：
  672.297±55.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.26
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-[(E)-(S)-7-iodo-1-((E)-2-iodo-1-methyl-vinyl)-4-trityloxymethyl-hept-3-enyloxy]-dimethyl-silane 在 2,6-二甲基吡啶 、 phosphate buffer 、 MMPP 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.67h， 生成 (3S,6R,7S,8S,12E,15S,16E)-1,3,7,15-tetrakis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-17-iodo-4,4,6,8,16-pentamethyl-12-(trityloxymethyl)heptadeca-12,16-dien-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过基于Stille偶联的策略进行埃博霉素E和相关侧链修饰类似物的全合成。

  摘要：

  已利用Stille偶联策略完成了从乙烯基碘7和噻唑-锡烷8h合成埃博霉素E的全过程。使用闭环复分解（RCM）由三烯15制备中心核心片段7及其反式异构体11，随后将其与多种替代的锡烷偶联以提供埃坡霉素类似物18a-o和19a-o的文库。然后使用Stille偶联方法从关键的大内酯中间体24制备埃博霉素B类似物，该中间体本身是通过基于大内酯化的策略合成的。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00153-9
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4E)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-iodo-4-methylpent-4-enal 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 33.58h， 生成 tert-Butyl-[(E)-(S)-7-iodo-1-((E)-2-iodo-1-methyl-vinyl)-4-trityloxymethyl-hept-3-enyloxy]-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  通过基于Stille偶联的策略进行埃博霉素E和相关侧链修饰类似物的全合成。

  摘要：

  已利用Stille偶联策略完成了从乙烯基碘7和噻唑-锡烷8h合成埃博霉素E的全过程。使用闭环复分解（RCM）由三烯15制备中心核心片段7及其反式异构体11，随后将其与多种替代的锡烷偶联以提供埃坡霉素类似物18a-o和19a-o的文库。然后使用Stille偶联方法从关键的大内酯中间体24制备埃博霉素B类似物，该中间体本身是通过基于大内酯化的策略合成的。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00153-9