2-amino-9-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-one | 252722-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-9-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-one
• 英文别名: 1-N-methyl-7-deaza-2'-deoxyguanosine
• CAS: 252722-21-7
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₄
• 分子量: 280.283
• InChiKey: UNXUOGOUKGOUHT-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.04
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  115.53
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-9-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-one 在 磷酸三甲酯 、 三正丁胺 、 cation exchange column (pyridinium form) 、 水 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-amino-9-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-one-5'-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  7-deaza-2'-deoxyguanosine核苷三磷酸类似物对人端粒酶的抑制作用：6-thio-7-deaza-2'-deoxyguanosine 5'-triphosphate有效抑制。

  摘要：

  我们已经检查了以前报道的人类端粒酶抑制剂的7-deaza-2'-deoxypurine核苷三磷酸系列的类似物。据报道，有两个新的抑制端粒酶的核苷酸：6-甲氧基-7-脱氮基2'-脱氧鸟苷5'-三磷酸（OMDG-TP）和6-硫代7-脱氮基2'-脱氧鸟苷5'-三磷酸（TDG- TP）。特别是，TDG-TP是一种非常有效的人类端粒酶抑制剂，IC（50）为60 nM。TDG-TP可以代替dGTP作为端粒酶的底物，但只能在相对较高的浓度下使用。在TDG-TP是唯一可用的鸟苷底物的条件下，端粒酶变成非加工性的，合成的短产物似乎只含有1-3个TDG残基。同样，效力较低的端粒酶抑制剂OMDG-TP会产生短的端粒酶产物，但效率不如TDG-TP。我们在这里显示TDG-TP，以及程度较小的OMDG-TP，可以用作模板化（Klenow exo）和非模板化（末端转移酶）DNA聚合酶的底物。对于任一种聚合酶，由TDG-

  DOI：

  10.1006/bioo.2000.1194
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-5-(2-amino-4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(((4-methylbenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 4-methylbenzoate 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 以60%的产率得到2-amino-9-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  7-deaza-2'-deoxyguanosine核苷三磷酸类似物对人端粒酶的抑制作用：6-thio-7-deaza-2'-deoxyguanosine 5'-triphosphate有效抑制。

  摘要：

  我们已经检查了以前报道的人类端粒酶抑制剂的7-deaza-2'-deoxypurine核苷三磷酸系列的类似物。据报道，有两个新的抑制端粒酶的核苷酸：6-甲氧基-7-脱氮基2'-脱氧鸟苷5'-三磷酸（OMDG-TP）和6-硫代7-脱氮基2'-脱氧鸟苷5'-三磷酸（TDG- TP）。特别是，TDG-TP是一种非常有效的人类端粒酶抑制剂，IC（50）为60 nM。TDG-TP可以代替dGTP作为端粒酶的底物，但只能在相对较高的浓度下使用。在TDG-TP是唯一可用的鸟苷底物的条件下，端粒酶变成非加工性的，合成的短产物似乎只含有1-3个TDG残基。同样，效力较低的端粒酶抑制剂OMDG-TP会产生短的端粒酶产物，但效率不如TDG-TP。我们在这里显示TDG-TP，以及程度较小的OMDG-TP，可以用作模板化（Klenow exo）和非模板化（末端转移酶）DNA聚合酶的底物。对于任一种聚合酶，由TDG-

  DOI：

  10.1006/bioo.2000.1194