(R,R)-3-(naphthalen-2-yl)-N-phenyloxirane-2-carboxamide | 1242098-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R,R)-3-(naphthalen-2-yl)-N-phenyloxirane-2-carboxamide
• 英文别名: (2R,3R)-3-naphthalen-2-yl-N-phenyloxirane-2-carboxamide
• CAS: 1242098-52-7
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂
• 分子量: 289.334
• InChiKey: SMJAHSWRMBBWQB-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-diazo-N-phenylacetamide 、 2-萘甲醛 在 zirconium complex of (R)-3,3'-diiodo-BINOL on 3 Å MS 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到(R,R)-3-(naphthalen-2-yl)-N-phenyloxirane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  易存储且稳定的锆配合物催化重氮乙酰胺与醛的高对映选择性达森反应

  摘要：

  醛与重氮，N，N-二甲基乙酰胺（3）的不对称Darzens反应是由3,3'-二碘二萘酚和四丁氧基锆形成的空气稳定且可储存的手性锆路易斯酸催化剂催化的，仅产生顺式-缩水甘油酸高收率的酰胺，具有出色的对映选择性（最高97％收率，> 99％ee）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900845