ethyl 6-(naphthalen-2-yl)-4-oxo-2-phenylcyclohex-2-enecarboxylate | 1207477-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 6-(naphthalen-2-yl)-4-oxo-2-phenylcyclohex-2-enecarboxylate
• 英文别名: ethyl (1S,6R)-6-naphthalen-2-yl-4-oxo-2-phenylcyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 1207477-72-2
• 化学式: C₂₅H₂₂O₃
• 分子量: 370.448
• InChiKey: HYVXJGMMCXXXMJ-BJKOFHAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 4-(2-naphtalenyl)-3-buten-2-one 在 Boc-D-苯甘氨酸 、 (S)-N¹-methyl-3-phenylpropane-1,2-diamine 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 ethyl 6-(naphthalen-2-yl)-4-oxo-2-phenylcyclohex-2-enecarboxylate 、 ethyl 6-(naphthalen-2-yl)-4-oxo-2-phenylcyclohex-2-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性伯-仲二胺催化苯甲酰乙酸酯与α，β-不饱和酮之间的迈克尔-阿尔多-脱水反应：官能化的手性环己烯酮的高对映选择性合成

  摘要：

  描述了一种高度对映选择性的有机催化串联迈克尔-醛醇缩合脱水反应，该反应可通过使用简单的二胺催化剂来快速获得高度官能化的手性环己烯酮衍生物（如图所示）。

  DOI：

  10.1002/chem.200901541

文献信息

• Enantioselective Michael addition of malonates to α,β-unsaturated ketones catalyzed by 1,2-diphenylethanediamine
  作者：Wei Wang、Ling Ye、Zhichuan Shi、Zhigang Zhao、Xuefeng Li

  DOI：10.1039/c8ra07809b

  日期：——

  A general and highly enantioselective Michael addition of malonates to cinnamones and chalcones has been developed. The commercially available 1,2-diphenylethanediamine could be directly utilized as the organocatalyst to furnish the desired adducts in satisfactory yield (61–99%) and moderate to excellent enantiopurity (65 to >99% ee). β-Ketoester was also a competent donor and was employed to construct

  已经开发了丙二酸对肉桂酮和查耳酮的通用且高度对映选择性的迈克尔加成。市售的 1,2-二苯乙二胺可直接用作有机催化剂，以令人满意的收率 (61-99%) 和中等至优异的对映纯度 (65 至 >99% ee) 提供所需的加合物。β-酮酯也是一种合格的供体，可用于通过串联 Michael-aldol 缩合过程构建密集官能化的环己烯酮。