7,8,9,10-tetrahydroazepino[2,1-b]quinazoline-12(6H)-thione | 65533-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7,8,9,10-tetrahydroazepino[2,1-b]quinazoline-12(6H)-thione
• 英文别名: 7,8,9,10-tetrahydro-6H-azepino[2,1-b]quinazoline-12-thione；7,8,9,10-tetrahydro-6H-azepino[2,1-b]quinazoline-12-thione
• CAS: 65533-97-3
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂S
• 分子量: 230.334
• InChiKey: MAWDPPHYZCPSLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-二氨基庚烷 、 7,8,9,10-tetrahydroazepino[2,1-b]quinazoline-12(6H)-thione 在 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到N,N'-bis[7,8,9,10-tetrahydroazepino[2,1-b]quinazolin-12(6H)-ylidene]heptane-1,7-diamine
  参考文献：
  名称：

  Homobivalent Quinazolinimines as Novel Nanomolar Inhibitors of Cholinesterases with Dirigible Selectivity toward Butyrylcholinesterase

  摘要：

  Homobivalent dimers of quinazolinimines, which bridge the imine nitrogen atoms via a hepta-and an octamethylene spacer, with different ring sizes of the alicycles were synthesized from the corresponding quinazolinethiones. The resulting compounds show > 100-fold increase of inhibitory activities compared to related monomeric compounds yielding low-nanomolar inhibitors. For heptamethylene dimers, mixed inhibition profiles were obtained, whereas for the octamethylene compounds selectivity toward butyrylcholinesterase (> 180) can be achieved with an eight-membered alicycle.

  DOI：

  10.1021/jm060682m
• 作为产物：
  描述：

  7,8,9,10-四氢氮杂卓并(2,1-b)喹唑啉-12(6H)-酮 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到7,8,9,10-tetrahydroazepino[2,1-b]quinazoline-12(6H)-thione
  参考文献：
  名称：

  衍生自生物碱dehydroevodiamine和rutaecarpine的乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的新型抑制剂。

  摘要：

  分别衍生自生物碱类胡萝卜素和脱氢戊二胺（DHED）以及众所周知的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂他克林的结构，合成了以下新型化合物，包括：13-甲基-5,8-二氢-6H-异喹啉[1] ，2-b]喹唑啉-13-氯化铵（12），（8Z）-5,6-二氢-8H-异喹[1,2-b]喹唑啉-8-亚胺（13），5,8-二氢- 6H-异喹[1,2-b]喹唑啉（15a），13-甲基-5,8-二氢-6H-异喹[1,2-b]喹唑啉-13-氯化铵（16），5,7,8 ，13-四氢吲哚[2'，3'：3,4]吡啶[2,1-b]喹唑啉（17）和N-（2-苯乙基）-N-[（12Z）-7,8,9， 10-四氢氮杂环庚烷[2,1-b]喹唑啉-12（6H）-亚烷基]胺（20）。在评估其对遗忘疗法可能适用性的第一步中，确定了对AChE和丁酰胆碱酯酶（BChE）的抑制作用：化合物13，15a，17，20种是ChE的中度或强抑制剂，后

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.12.003

文献信息

• Novel tricyclic quinazolinimines and related tetracyclic nitrogen bridgehead compounds as cholinesterase inhibitors with selectivity towards butyrylcholinesterase
  作者：Michael Decker、Fabian Krauth、Jochen Lehmann

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.10.044

  日期：2006.3

  Tetracyclic nitrogen bridgehead compounds, dibenzodiazecines and tricyclic quinazolinimines, in which the size of the alicyclic ring system and the length of the alkyl chain between the quinazolinimine moiety and a phenyl ring connected to the imine nitrogen atom were changed systematically, were synthesized and their ability to inhibit acetyl- and butyrylcholinesterase (AChE/BChE), respectively, was

  合成了四环氮桥头化合物，二苯并二氮杂胺和三环喹唑啉亚胺，其中脂环环系统的大小以及喹唑啉亚胺部分和与亚胺氮原子相连的苯环之间的烷基链的长度被系统地改变，并且它们具有分别评估了乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶（AChE / BChE）的抑制作用。与加兰他敏和卡巴拉汀相比，已鉴定出中度和强效BChE抑制剂，它们对混合BChE表现出混合的亲和力或中度或高度选择性。