methyl 4,4'-dihydroxy-3,3'-dimethoxy-9-nor-6',7-cyclolign-7,7'-diene-9'-oate | 1337960-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 4,4'-dihydroxy-3,3'-dimethoxy-9-nor-6',7-cyclolign-7,7'-diene-9'-oate
• CAS: 1337960-62-9
• 化学式: C₂₀H₁₈O₆
• 分子量: 354.359
• InChiKey: HLNACAYOPFRVLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,4'-dihydroxy-3,3'-dimethoxy-9-nor-6',7-cyclolign-7,7'-diene-9'-oate 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 38.0h， 生成 3-羧基-6,7-二羟基-1-(3',4'-二羟基)苯基萘
  参考文献：
  名称：

  9-Norlignans：羟基麦角甾醇的出现，性质及其半合成制备。

  摘要：

  木质素，新木脂素，降轻木脂素和降冰片烯构成一大类酚类天然化合物。9-Norlignans，在此定义为在两个苯基丙烷单元之间包含一个β⁻β'键，并且缺乏来自母体木脂体结构的9号碳，是这类天然化合物中最罕见的化合物。我们在这里概述了迄今为止文献中报道的35种9-降冰片聚糖的结构，发生和生物学活性。此外，我们报告了使用从云杉结获得的天然木脂素羟基麦角甾醇作为起始原料，半合成制备16种9-降冰片烷醇的方法。9-Norlignans已显示存在于不同物种中，并具有多种生物活性，因此它们可以用作先导化合物，例如用于开发抗癌剂。

  DOI：

  10.3390/molecules24020220
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methoxy)-4-(((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)8-(2-(methoxy)-4-(3-methoxy-3-oxoprop-1-yn-1-yl)phenyl) octanedioate 在 potassium fluoride 、 占吨酮 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 4,4'-dihydroxy-3,3'-dimethoxy-9-nor-6',7-cyclolign-7,7'-diene-9'-oate
  参考文献：
  名称：

  光化学关键步骤全合成芳基萘木酚素

  摘要：

  描述了芳基萘木脂素 ( ANL ) Vitrofolal E ( 1 )、Noralashinol C ( 2 ) 和 Ternifoliuslignan E ( 3 ) 的全合成。这些天然产物在萘骨架 ( 2H - ANL )的 2 位上有一个共同的缺失取代基。合成的关键步骤是芳基炔部分之间的光-脱氢-狄尔斯-桤木 ( PDDA ) 反应，这些部分通过辛二酸酯连接单元连接。通过 DFT 方法研究了光化学闭环区域选择性的原因。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201234