N,N-dimethyl-2-(thiophen-2-ylethynyl)aniline | 1422274-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-(thiophen-2-ylethynyl)aniline
• CAS: 1422274-09-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NS
• 分子量: 227.33
• InChiKey: GCIHSAJTMLXQEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-(thiophen-2-ylethynyl)aniline 在 乙醇 作用下， 反应 10.0h， 以95%的产率得到1-methyl-2-(2-thienyl)indole
  参考文献：
  名称：

  通过乙醇对2-炔基二甲基苯胺的环化和去甲基化反应合成2-取代的吲哚

  摘要：

  在此，我们证明2-炔基二甲基胺根据5-内挖-环化成2-取代的吲哚，很容易在EtOH中环化，而无需任何添加剂或任何金属催化剂来激活三键。因此，根据环境友好的方案，以高至优异的产率制备了各种官能化的2-苯乙烯基吲哚，2-芳基吲哚，2-炔基吲哚和2-烷基吲哚。已经探索了该机理以更好地理解这种对2-取代的吲哚的生态友好途径，并且DFT计算合理化了溶剂在该N-环化/脱烷基化过程中的作用。

  DOI：

  10.1039/c9gc01880h

文献信息

• Palladium–copper-cocatalyzed intramolecular oxidative coupling: an efficient and atom-economical strategy for the synthesis of 3-acylindoles
  作者：Xiao-Feng Xia、Lu-Lu Zhang、Xian-Rong Song、Yan-Ning Niu、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c2cc37805a

  日期：——

  A new and efficient catalytic approach to the synthesis of 3-acylindoles under Pd-Cu-cocatalyzed oxidative conditions is demonstrated. tert-Butyl hydroperoxide (TBHP) acts not only as the oxidant, but also as an oxygen source in the approach. The process allows quick and atom-economical assembly of 3-acylindoles from readily available starting materials and tolerates a broad range of functional groups

  展示了一种新的高效催化方法，可在Pd-Cu共催化的氧化条件下合成3-acylindoles。叔丁基氢过氧化物（TBHP）在该方法中不仅充当氧化剂，而且充当氧气源。该方法允许从容易获得的原料中快速且原子经济地组装3-acylindoles，并能耐受各种官能团。