N-(2-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)ethyl)-2-(uracil-1-yl)-N-((1-(2-(2-(uracil-1-yl)-N-(2-hydroxyethyl)acetamido)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)acetamide | 1313022-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-(2-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)ethyl)-2-(uracil-1-yl)-N-((1-(2-(2-(uracil-1-yl)-N-(2-hydroxyethyl)acetamido)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)acetamide
• 英文别名: N-[2-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]ethyl]-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-N-[2-[4-[[[2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetyl]-(2-hydroxyethyl)amino]methyl]triazol-1-yl]ethyl]acetamide
• CAS: 1313022-60-4
• 化学式: C₄₂H₄₅N₉O₁₀
• 分子量: 835.874
• InChiKey: XZWFCBOAORAEJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  218
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)ethyl)-2-(uracil-1-yl)-N-((1-(2-(2-(uracil-1-yl)-N-(2-hydroxyethyl)acetamido)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)acetamide 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到2-(N-(2-(4-((N-(2-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)ethyl)-2-(uracil-1-yl)acetamido)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethyl)-2-(uracil-1-yl)acetamido)ethyl (2-cyanoethyl)diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  含有三唑连接的核酸二聚体的寡核苷酸的合成和性质

  摘要：

  在主链位点需要新的经化学修饰的寡核苷酸以改善寡核苷酸的性质。已经开发出了一种实用的合成方法，该方法是基于PNA样结构的三唑连接的核苷二聚体。这涉及到合成两个含有叠氮化物或炔烃官能团的基于尿嘧啶的单体，然后合成铜催化的1,3-偶极环加成反应。该二聚体通过亚磷酰胺化学作用被掺入寡核苷酸中，紫外线监测的热变性数据表明，相对于其靶互补序列而言，其轻微不稳定。这种经过化学修饰的二聚体可用于将来在基于DNA和RNA的应用中对其性质的研究。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.532
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)prop-2-yn-1-amine 在 锂硼氢 、 四丁基氟化铵 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 N-(2-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)ethyl)-2-(uracil-1-yl)-N-((1-(2-(2-(uracil-1-yl)-N-(2-hydroxyethyl)acetamido)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  含有三唑连接的核酸二聚体的寡核苷酸的合成和性质

  摘要：

  在主链位点需要新的经化学修饰的寡核苷酸以改善寡核苷酸的性质。已经开发出了一种实用的合成方法，该方法是基于PNA样结构的三唑连接的核苷二聚体。这涉及到合成两个含有叠氮化物或炔烃官能团的基于尿嘧啶的单体，然后合成铜催化的1,3-偶极环加成反应。该二聚体通过亚磷酰胺化学作用被掺入寡核苷酸中，紫外线监测的热变性数据表明，相对于其靶互补序列而言，其轻微不稳定。这种经过化学修饰的二聚体可用于将来在基于DNA和RNA的应用中对其性质的研究。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.532

文献信息

• Synthesis and properties of oligonucleotides that contain a triazole-linked nucleic acid dimer
  作者：Tim C. Efthymiou、Jean-Paul Desaulniers

  DOI：10.1002/jhet.532

  日期：2011.5

  needed to improve the properties of oligonucleotides. A practical synthesis for a triazole‐linked nucleoside dimer based on a PNA‐like structure has been developed. This involves synthesizing two uracil‐based monomers that contain either an azide or an alkyne functionality, followed by copper‐catalyzed 1,3‐dipolar cycloaddition. This dimer was incorporated within an oligonucleotide via phosphoramidite

  在主链位点需要新的经化学修饰的寡核苷酸以改善寡核苷酸的性质。已经开发出了一种实用的合成方法，该方法是基于PNA样结构的三唑连接的核苷二聚体。这涉及到合成两个含有叠氮化物或炔烃官能团的基于尿嘧啶的单体，然后合成铜催化的1,3-偶极环加成反应。该二聚体通过亚磷酰胺化学作用被掺入寡核苷酸中，紫外线监测的热变性数据表明，相对于其靶互补序列而言，其轻微不稳定。这种经过化学修饰的二聚体可用于将来在基于DNA和RNA的应用中对其性质的研究。J.杂环化​​学。（2011）。