(R)-3-quinuclidinyl 2-phenylacrylate | 141831-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: (R)-3-quinuclidinyl 2-phenylacrylate
• 英文别名: (R)-3-quinuclidinyl-2-phenylacrylate；[(3R)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl] 2-phenylprop-2-enoate
• CAS: 141831-50-7
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: JRSCSTXZKLIQGJ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 2-苯基丙烯酸 、 (R)-(-)-3-奎宁醇 以 N-甲基乙酰胺 、 氯仿 为溶剂， 生成 (R)-3-quinuclidinyl 2-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  Quinuclidine esters process and intermediate for their preparation and

  摘要：

  式(I)中的化合物，其中X是(a)苯基，可以选择地由1个或2个取代基独立地选自卤素、CF.sub.3、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基和羟基取代，或者(b)噻吩基；Y是式(Ya)或(Yb)，其中A和B为0、1或2，D和E为0或1，F为0-3，D+E+F=1-3，Z为0、1或2，R.sub.1和R.sub.2为H或烷基或形成环，R.sub.3为C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.3-C.sub.6环烷基或可选择取代的苯基或苄基，是用于治疗慢性阻塞性气道疾病或哮喘的抗胆碱能支气管扩张剂。

  公开号：

  US05543419A1

文献信息

• Antimuscarinic bronchodilators
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05292749A1

  公开（公告）日：1994-03-08

  ##STR1## 3-Quinuclidinyl butanoate and propanoate antimuscarinic bronchodilators, particularly useful in the treatment of chronic obstructive airways disease and asthma, of formula (1), and their pharmaceutically acceptable salts, wherein X is either (a) a phenyl group optionally substituted by one or two substituents each independently selected from halo. CF.sub.3, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy and hydroxy or (b) a thienyl group; and "Het" is either (a) a 5-membered nitrogen-containing heterocyclic group attached to the adjacent carbon atom either by a carbon or a ring nitrogen atom and which is selected from imidazolyl, pyrazolyl, triazolyl and tetrazolyl. (b) an oxadiazolyl or thiadiazolyl group attached to the adjacent carbon atom by a carbon atoms, or (c) a 6-membered nitrogen-containing heterocyclic group attached to the adjacent carbon atom by a carbon atom and selected from pyridinyl, pyrazinyl, pyrimidinyl and pyridazinyl, "Het" being optionally substituted by up to two substituents each independently selected from halo, CF.sub.3, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, hydroxy, amino and azido; and m is 1 or 2.

  3-喹啉基丁酸丁酯和丙酸丙酯抗胆碱能支气管扩张剂，特别适用于慢性阻塞性气道疾病和哮喘的治疗，其化学式（1），及其药学上可接受的盐，其中X是（a）苯基，可选择一个或两个取代基，每个取代基独立选择自卤素、三氟甲基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和羟基，或（b）噻吩基；“Het”是（a）5-成员含氮杂环基，通过相邻碳原子或环氮原子连接到相邻碳原子，可选择自咪唑基、吡唑基、三唑基和四唑基，或（b）通过碳原子连接到相邻碳原子的氧代二唑基或硫代二唑基，或（c）通过碳原子连接到相邻碳原子的6-成员含氮杂环基，可选择自吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和吡啶嗪基，“Het”可选择一个或两个取代基，每个取代基独立选择自卤素、三氟甲基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、羟基、氨基和叠氮基；m为1或2。
• [EN] QUINUCLIDINE ESTERS PROCESS AND INTERMEDIATE FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：PFIZER LIMITED

  公开号：WO1993006098A1

  公开（公告）日：1993-04-01

  (EN) Compounds of formula (I) wherein X is either (a) a phenyl group optionally substituted by 1 or 2 substituents each independently selected from halo, CF3, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy and hydroxy or (b) a thienyl group; and Y is of formula (Ya) or (Yb) where A and B are 0, 1 or 2, D and E are 0 or 1, F is 0-3 and D + E + F = 1-3, Z is 0 , 1 or 2, R1 and R2 are H or alkyl or form a ring, and R3 is C1-C4 alkyl, C3-C6 cycloalkyl or optionally substituted phenyl or benzyl, are antimuscarinic bronchodilators useful for treating chronic obstructive airways disease or asthma.(FR) Composés répnodant à la formule (I), dans laquelle X représente soit (a) un groupe phényle éventuellement substitué par 1 ou 2 substituants sélectionnés, indépendamment l'un de l'autre, parmi halo, CF3, alkyle C1-C4, alcoxy C1-C4 et hydroxy; soit (b) un groupe thiényle; et X répond à la formule (Ya) ou (Yb), dans lesquelles A et B sont 0, 1, ou 2, D et E sont 0 ou 1, F est compris entre 0 et 3, et D + E + F = de 1 à 3, Z est 0, 1 ou 2, R1 et R1 représentent H ou alkyle ou forment un cycle, et R3 représente alkyle C1-C4, cycloalkyle C3-C6, ou phényle ou benzyle éventuellement substitué. Ces composés sont des bronchodilatateurs anti-muscariniques utilisés dans le traitement de la bronchopneumophatie chronique obstrutive ou de l'asthme.

  化合物的化学式为（I），其中X是（a）苯基，可选择1或2个取代基，每个取代基独立地选自卤素，CF3，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基和羟基，或（b）噻吩基; Y的化学式为（Ya）或（Yb），其中A和B为0、1或2，D和E为0或1，F为0-3，D + E + F = 1-3，Z为0、1或2，R1和R2为氢或烷基或形成环，R3为C1-C4烷基，C3-C6环烷基或可选择取代的苯基或苄基。这些化合物是抗胆碱能支气管扩张剂，用于治疗慢性阻塞性肺疾病或哮喘。
• [EN] ANTIMUSCARINIC BRONCHODILATORS
  申请人：PFIZER LIMITED

  公开号：WO1992004346A1

  公开（公告）日：1992-03-19

  (EN) 3-Quinuclidinyl butanoate and propanoate antimuscarinic bronchodilators, particularly useful in the treatment of chronic obstructive airways disease and asthma, of formula (I), and their pharmaceutically acceptable salts, wherein X is either (a) a phenyl group optionally substituted by one or two substituents each independently selected from halo, CF3, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy and hydroxy or (b) a thienyl group; and ''Het'' is either (a) a 5-membered nitrogen-containing heterocyclic group attached to the adjacent carbon atom either by a carbon or a ring nitrogen atom and which is selected from imidazolyl, pyrazolyl, triazolyl and tetrazolyl, (b) an oxadiazolyl or thiadiazolyl group attached to the adjacent carbon atom by a carbon atom, or (c) a 6-membered nitrogen-containing heterocyclic group attached to the adjacent carbon atom by a carbon atom and selected from pyridinyl, pyrazinyl, pyrimidinyl and pyridazinyl, ''Het'' being optionally substituted by up to two substituents each independently selected from halo, CF3, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, hydroxy, amino and azido; and m is 1 or 2.(FR) Bronchodilateurs antimuscariniques à base de butanoate et propanoate de quinuclidinyle-3, utiles notamment au traitement de l'asthme et des bronchopneumopathies chroniques obstructives, et répondant à la formule (I), ainsi que leurs sels pharmaceutiquement acceptables. Dans ladite formule (I), X représente soit (a) un groupe phényle éventuellement substitué par un ou deux substituants sélectionnés indépendamment parmi halo, CF3, alkyle en C1-4, alcoxy en C1-4, et hydroxy, soit (b) un groupe thiényle; et ''Het'' représente soit (a) un groupe hétérocyclique pentagonal à teneur en azote lié à l'atome de carbone voisin par un carbone ou par un atome d'azote cyclique et sélectionné parmi imidazolyle, pyrazolyle, triazolyle, et tétrazolyle, soit (b) un groupe oxadiazolyle ou thiadiazolyle lié à l'atome de carbone voisin par un atome de carbone, soit (c) un groupe hétérocyclique hexagonal à teneur en azote lié à l'atome de carbone voisin par un atome de carbone et sélectionné parmi pyridinyle, pyrazinyle, pyrimidinyle et pyridazinyle; ''Het'' étant éventuellement substitué par jusqu'à deux substituants sélectionnés indépendamment l'un de l'autre parmi halo, CF3, alkyle en C1-4, alcoxy en C1-4, hydroxy, amino et azido; et m est 1 ou 2.

  3-quinuclidinyl butanoate 和 propanoate 抗胆碱药，特别适用于慢性阻塞性肺病和哮喘的治疗，符合式(1)，以及它们的药用上可接受的盐，其中 X 为(a)苯基，可选地带有零个或一个、两个取代基，分别独立地自卤、CF3、C1-C4烷基、C1-C4氧基和羟基中选择，或(b)噻吩基；和"Het"为(a)连接相邻碳原子的5-成员含氮杂环基团，通过碳或环氮原子连接，分别自imidazole、pyrazole、trazole 和 tetrazole 族中选择，(b)通过碳原子连接的oxadiazole 或 thiadiazole 基团，或(c)连接相邻碳原子的6-成员含氮杂环基团，通过碳原子连接，分别自pyridine、pyrazine、pyrimidine 和 pyridazine 族中选择，"Het"可选地带有至多两个取代基，每个各自独立地自卤、 、C1-C4烷基、C1-C4氧基、羟基、氨基和 azide 选出；m 为 1 或 2。
• ANTIMUSCARINIC BRONCHODILATORS
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0500864A1

  公开（公告）日：1992-09-02
• QUINUCLIDINE ESTERS PROCESS AND INTERMEDIATE FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0603229A1

  公开（公告）日：1994-06-29