3',6'-bis(diethylamino)-2-(2-((2- hydroxybenzyl)amino)ethyl)spiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one | 1313741-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3',6'-bis(diethylamino)-2-(2-((2- hydroxybenzyl)amino)ethyl)spiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one
• 英文别名: 3',6'-Bis(diethylamino)-2-[2-[(2-hydroxyphenyl)methylamino]ethyl]spiro[isoindole-3,9'-xanthene]-1-one
• CAS: 1313741-44-4
• 化学式: C₃₇H₄₂N₄O₃
• 分子量: 590.765
• InChiKey: JRKOZWYBHWRYPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  rhodenal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.48 g的产率得到3',6'-bis(diethylamino)-2-(2-((2- hydroxybenzyl)amino)ethyl)spiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one
  参考文献：
  名称：

  Rhodamine-based probes for metal ion-induced chromo-/fluorogenic dual signaling and their selectivity towards Hg(ii) ion

  摘要：

  新合成的信号探针2-6是罗丹明B衍生物，具有不同的供体原子以有效配位金属离子，并评估了它们在存在各种金属离子时的吸收和荧光光谱响应。所有这些探针与参考探针1一起，在MeCN中对Hg(II)离子的吸收和荧光增强表现出最佳效果，尤其是在较长波长区域（>500 nm），利用了金属离子诱导的罗丹明结构转变的光谱特征。在MeCN–水（1:1 v/v）介质中，对Hg(II)离子的选择性和灵敏度更为明显，这表明溶剂分子，尤其是水，在Hg(II)优先配位环境中的作用。Hg(II)与探针1-6的配合不仅增强了约560 nm的吸收，使无色溶液变为粉红色以便肉眼检测，同时也放大了荧光强度，从而在较低浓度下提供高灵敏度的检测。在其他竞争金属离子存在时，探针1-6对Hg(II)的光物理光谱响应表现出高选择性。此外，它们在对阴离子的作用下呈现可逆的双通道信号模式，利用了阴离子对Hg(II)的配位倾向，这与探针-金属相互作用竞争，进一步暗示了其Hg(II)配位的可逆性。选择性、灵敏度和可逆性的特性，原则上建立了这些探针作为Hg(II)离子检测化学传感器的潜力。

  DOI：

  10.1039/c0ob01179g

文献信息

• A naphthalimide appended rhodamine based biocompatible fluorescent probe: Chemosensor for selective detection of Hg2+ ion, live cell imaging and DFT study
  作者：Tanushree Mishra、Subhajit Guria、Juheli Sadhukhan、Debojyoti Das、Manas Kumar Das、Susanta Sekhar Adhikari、Swapan Maity、Pralay Maiti

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2023.115168

  日期：2024.1

  In this work, we are presenting the design and synthesis of an innovative fluorescent chemosensor: NR-HG, established on a naphthalimide-based rhodamine platform for Hg2+ ion sensing. The probe operates via PET, CHEF, and FRET mechanisms. The fluorescent chemosensor shows an immense selectivity and sensitivity towards Hg2+ ion via the enhancement of ring-opening rhodamine spiro-cyclic structure, with

  在这项工作中，我们展示了一种创新荧光化学传感器的设计和合成：NR-HG，建立在基于萘酰亚胺的罗丹明平台上，用于 HG 2+离子传感。该探针通过 PET、CHEF 和​​ FRET 机制进行操作。通过增强开环罗丹明螺环结构，荧光化学传感器对 HG 2+离子表现出巨大的选择性和灵敏度，检测限 (LOD) 为 491 nM。DFT 分析有力地验证了实验观察结果。添加碘化钾 (KI) 后，探针可逆地感应 HG 2+离子。从Job图的分析可以最终证实NR-HG-HG 2+配合物的化学计量比为 1:1。我们还进行了 MTT 测定和细胞成像实验，以评估探针与活细胞的兼容性及其在现实生活成像中的有效性。