N-Carbomethoxy-1-amino-1-(4-phenoxybutyl)-tetralin | 125364-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-Carbomethoxy-1-amino-1-(4-phenoxybutyl)-tetralin
• CAS: 125364-46-7
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₃
• 分子量: 353.461
• InChiKey: ZYKAQYZEIAZNOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Carbomethoxy-1-amino-1-(4-phenoxybutyl)-tetralin 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到N-Methyl-1-amino-1-(4-phenoxybutyl)-tetralin
  参考文献：
  名称：

  分子内芳烃烷基化，第 26 次通讯：合成 3,4-二氢-1'-甲基螺[naphthalene-1 (2H), 2'-piperidine]

  摘要：

  偶氮甲碱 5 与溴巴豆酸酯 / NaNH2 反应仅得到 6 的低收率，而腈 8 可以用 4-苯氧基丁基溴顺利地烷基化为 9；然而，其水解为酸 10 或酰胺 12 并没有成功。在相同条件下，酯 11b 得到 12 和 14 的混合物，但在 NaNH2 过量的情况下，优选得到 12，而 12 又不能从 14 中获得。12 的霍夫曼降解仅产生少量胺 13，但在甲醇中定量产生氨基甲酸乙酯 15，这与 LiAlH4 导致秒。胺16被还原。这与 HBr 或 BBr3 立体选择性地环化，得到标题化合物 2。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893221210
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1-(4-Phenoxybutyl)-1-tetralincarbonsaeureamid 在 溴 、 sodium 作用下， 以100%的产率得到N-Carbomethoxy-1-amino-1-(4-phenoxybutyl)-tetralin
  参考文献：
  名称：

  分子内芳烃烷基化，第 26 次通讯：合成 3,4-二氢-1'-甲基螺[naphthalene-1 (2H), 2'-piperidine]

  摘要：

  偶氮甲碱 5 与溴巴豆酸酯 / NaNH2 反应仅得到 6 的低收率，而腈 8 可以用 4-苯氧基丁基溴顺利地烷基化为 9；然而，其水解为酸 10 或酰胺 12 并没有成功。在相同条件下，酯 11b 得到 12 和 14 的混合物，但在 NaNH2 过量的情况下，优选得到 12，而 12 又不能从 14 中获得。12 的霍夫曼降解仅产生少量胺 13，但在甲醇中定量产生氨基甲酸乙酯 15，这与 LiAlH4 导致秒。胺16被还原。这与 HBr 或 BBr3 立体选择性地环化，得到标题化合物 2。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893221210