1-[(2R,4R,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 154468-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-[(2R,4R,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 154468-75-4
• 化学式: C₃₈H₄₈N₂O₈Si
• 分子量: 688.893
• InChiKey: VCVIOBUSCIOBBV-XXUJLVSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  121.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 1-[(2R,4R,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到3-[[(2R,3R,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Jørgensen, Pia N.; Stein, Paul C.; Wengel, Jesper, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 5, p. 2231 - 2232

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  保护胸苷 在 吡啶 、 咪唑 、 四氧化锇 、 重铬酸吡啶 、 3 A molecular sieve 、 四氯化钛 、 N-甲基吗啉氧化物 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 1-[(2R,4R,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Jørgensen, Pia N.; Stein, Paul C.; Wengel, Jesper, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 5, p. 2231 - 2232

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3'-C-Hydroxymethylthymidine: Synthesis and Incorporation into Oligodeoxynucleotide Analogues
  作者：Pia Nøncgaard Jørgensen、Margit Svendsen、Claus Nielsen、Jesper Wengel

  DOI：10.1080/15257779508012502

  日期：1995.5.1

  The stereoselective synthesis of 3'-C-hydroxymethylthymidine (5) in five steps from thymidine has been accomplished and this nucleoside has been incorporated into oligodeoxynucleotides (ODNs) in different ways.