3-(3-chloro-1H-indazol-5-yl)-N,N-dimethylprop-2-yn-1-amine | 1879167-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 3-(3-chloro-1H-indazol-5-yl)-N,N-dimethylprop-2-yn-1-amine
• 英文别名: 2-Propyn-1-amine, 3-(3-chloro-1H-indazol-5-yl)-N,N-dimethyl-；3-(3-chloro-2H-indazol-5-yl)-N,N-dimethylprop-2-yn-1-amine
• CAS: 1879167-68-6
• 化学式: C₁₂H₁₂ClN₃
• 分子量: 233.7
• InChiKey: GKXIAKSYQYQGHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-chloro-1H-indazol-5-yl)-N,N-dimethylprop-2-yn-1-amine 、 苯硼酸 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到3-(3-chloro-1-phenyl-1H-indazol-5-yl)-N,N-dimethylprop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  在位置3处具有选择性放大倍数的碘吲唑：通往高度官能化的吲唑的途径

  摘要：

  描述了获得高度官能化的吲唑的独特途径。在4- 3位置A的区域选择性镁化，5-，6-和7-碘-2- THP吲唑（THP =四氢吡喃基），使用TMPMgCl已经开发⋅的LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶） 。所获得的镁盐可以被不同的亲电试剂捕获，从而在3位上引入各种官能团，包括卤素，硫代烷基，醇，醛，酮，酰胺或酯。一旦该位置被官能化，碘原子就可以进一步通过金属-卤素交换或交叉耦合策略。最后，N取代反应可以合成多种高度官能化的吲唑，从而通过简单而独特的途径获得这些有价值的支架。

  DOI：

  10.1002/chem.201504828
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1H-吲唑 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.58h， 生成 3-(3-chloro-1H-indazol-5-yl)-N,N-dimethylprop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  在位置3处具有选择性放大倍数的碘吲唑：通往高度官能化的吲唑的途径

  摘要：

  描述了获得高度官能化的吲唑的独特途径。在4- 3位置A的区域选择性镁化，5-，6-和7-碘-2- THP吲唑（THP =四氢吡喃基），使用TMPMgCl已经开发⋅的LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶） 。所获得的镁盐可以被不同的亲电试剂捕获，从而在3位上引入各种官能团，包括卤素，硫代烷基，醇，醛，酮，酰胺或酯。一旦该位置被官能化，碘原子就可以进一步通过金属-卤素交换或交叉耦合策略。最后，N取代反应可以合成多种高度官能化的吲唑，从而通过简单而独特的途径获得这些有价值的支架。

  DOI：

  10.1002/chem.201504828