benzyl (4aS,9aS)-8-bromo-5-methoxy-4a-(3-methoxyphenyl)-3-oxo-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-indeno[2,1-b]pyridine-1-carboxylate | 1300035-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: benzyl (4aS,9aS)-8-bromo-5-methoxy-4a-(3-methoxyphenyl)-3-oxo-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-indeno[2,1-b]pyridine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl (4aS,9aS)-8-bromo-5-methoxy-4a-(3-methoxyphenyl)-3-oxo-2,4,9,9a-tetrahydroindeno[2,1-b]pyridine-1-carboxylate
• CAS: 1300035-45-3
• 化学式: C₂₈H₂₆BrNO₅
• 分子量: 536.422
• InChiKey: ZSQCWAXLGLSBMJ-LBNVMWSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (4aS,9aS)-8-bromo-5-methoxy-4a-(3-methoxyphenyl)-3-oxo-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-indeno[2,1-b]pyridine-1-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(4aS,9aS)-5-methoxy-4a-(3-methoxyphenyl)-4,4a,9,9a-tetrahydro-1H-indeno[2,1-b]-pyridin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  串联 Prins/Friedel-Crafts 反应在构建 Haouamine 生物碱的茚-四氢吡啶核心中的应用：(-)-Haouamine A 的正式合成

  摘要：

  描述了一种串联 Prins/Friedel-Crafts 反应，可用于构建 haouamine 生物碱的茚-四氢吡啶核心和 (-)-haouamine A 的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ol200725m
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (4aS,9aS)-8-bromo-3-hydroxy-5-methoxy-4a-(3-methoxyphenyl)-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-indeno[2,1-b]pyridine-1-carboxylate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以91%的产率得到benzyl (4aS,9aS)-8-bromo-5-methoxy-4a-(3-methoxyphenyl)-3-oxo-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-indeno[2,1-b]pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  串联 Prins/Friedel-Crafts 反应在构建 Haouamine 生物碱的茚-四氢吡啶核心中的应用：(-)-Haouamine A 的正式合成

  摘要：

  描述了一种串联 Prins/Friedel-Crafts 反应，可用于构建 haouamine 生物碱的茚-四氢吡啶核心和 (-)-haouamine A 的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ol200725m