(S)-3-benzyloxy-1-[2-(2-chlorophenyl)-1-cyclohexenyl]propyl carbamate | 1207986-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (S)-3-benzyloxy-1-[2-(2-chlorophenyl)-1-cyclohexenyl]propyl carbamate
• 英文别名: [(1S)-1-[2-(2-chlorophenyl)cyclohexen-1-yl]-3-phenylmethoxypropyl] carbamate
• CAS: 1207986-33-1
• 化学式: C₂₃H₂₆ClNO₃
• 分子量: 399.917
• InChiKey: IKLIERUEGJYEMW-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-benzyloxy-1-[2-(2-chlorophenyl)-1-cyclohexenyl]propyl carbamate 在 四溴化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1S,2E)-2-(3-benzyloxypropylidene)-1-(2-chlorophenyl)cyclohexyl isocyanate 、 (1R,2E)-2-(3-benzyloxypropylidene)-1-(2-chlorophenyl)cyclohexyl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (S)-Ketamine via [1,3]-Chirality Transfer of a Stereocenter Created by Enantioselective Aldol Reaction

  摘要：

  通过对映选择性恶唑硼烷酮促进的羟醛反应产生的中间体醇（86% ee）中的立体中心，通过氰酸烯丙酯到异氰酸酯重排转移到（S）-氯胺酮所需的环己酮环中的立体中心。已经实现了(S)-氯胺酮的第二次不对称合成(87% ee)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.1528
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-3-benzyloxy-1-[2-(2-chlorophenyl)-1-cyclohexenyl]propyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (S)-Ketamine via [1,3]-Chirality Transfer of a Stereocenter Created by Enantioselective Aldol Reaction

  摘要：

  通过对映选择性恶唑硼烷酮促进的羟醛反应产生的中间体醇（86% ee）中的立体中心，通过氰酸烯丙酯到异氰酸酯重排转移到（S）-氯胺酮所需的环己酮环中的立体中心。已经实现了(S)-氯胺酮的第二次不对称合成(87% ee)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.1528