(1R,2R)-N'-diphenoxyphosphinothioyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine | 1293394-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,2R)-N'-diphenoxyphosphinothioyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
• CAS: 1293394-39-4
• 化学式: C₂₆H₂₅N₂O₂PS
• 分子量: 460.536
• InChiKey: YHBGCAXAPLOUHD-CLJLJLNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O,O-diphenyl phosphorochloridothioate 、 (1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到(1R,2R)-N'-diphenoxyphosphinothioyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  一种可回收的有机催化剂，用于将丙酮不对称地加成到硝基烯烃中

  摘要：

  基于不同的手性二胺骨架，合成了一系列双官能的伯胺-硫代磷酰胺，并筛选了丙酮不对称地将迈克尔加成至芳族和脂族硝基烯烃的催化剂。在衍生自1,2-二苯基乙烷-1，2-二胺的硫代磷酰胺的催化下，在温和的反应条件下，可以以高收率（高达> 99％）和优异的对映选择性（97-99％ee）获得相应的加合物。此外，可以通过简单的相分离来回收催化剂，并至少重复使用五次，而不会损失催化活性和立体控制。

  DOI：

  10.1021/jo2002819
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-1-(4-chloro-2-(2-nitrovinyl)phenyl)-2-isopropylnaphthalene 、 丙酮 在 (1R,2R)-N'-diphenoxyphosphinothioyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 以34%的产率得到(aR,E)-1-(4-chloro-2-(2-nitrovinyl)phenyl)-2-isopropylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  双功能硫代次膦酰胺催化的轴向手性2-硝基乙烯基联芳基的动力学拆分

  摘要：

  轴向手性2-硝基乙烯基联芳基的有效动力学拆分是通过将丙酮有机催化不对称迈克尔加成至硝基烯烃部分实现的。在衍生自（1 R，2 R）-1,2-二苯基乙烷-1,2-二胺的手性硫代次膦酰胺的催化下，外消旋的2-硝基乙烯基联芳基转化为高度对映体富集的2-硝基乙烯基联芳基，占13-44％产生了一对可分离的迈克尔加成产物，它们具有出色的立体控制性，同时具有轴向和中心手性。这代表了硝基烯烃的不对称迈克尔加成在轴向手性联芳基的动力学拆分中的首次成功应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900292

文献信息

• A Recyclable Organocatalyst for Asymmetric Michael Addition of Acetone to Nitroolefins
  作者：Aidang Lu、Tao Liu、Ronghua Wu、Youming Wang、Guiping Wu、Zhenghong Zhou、Jianxin Fang、Chuchi Tang

  DOI：10.1021/jo2002819

  日期：2011.5.20

  Based on different chiral diamine skeletons, a series of bifunctional primary amine-thiophosphoramides were synthesized and screened as the catalysts for the asymmetric Michael addition of acetone to both aromatic and aliphatic nitroolefins. Under the catalysis of a thiophosphoramide derived from 1,2-diphenylethane-1,2-diamine, the corresponding adducts were obtained in high yields (up to >99%) with

  基于不同的手性二胺骨架，合成了一系列双官能的伯胺-硫代磷酰胺，并筛选了丙酮不对称地将迈克尔加成至芳族和脂族硝基烯烃的催化剂。在衍生自1,2-二苯基乙烷-1，2-二胺的硫代磷酰胺的催化下，在温和的反应条件下，可以以高收率（高达> 99％）和优异的对映选择性（97-99％ee）获得相应的加合物。此外，可以通过简单的相分离来回收催化剂，并至少重复使用五次，而不会损失催化活性和立体控制。