4-fluoro-3-O-methoxymethylestra-1,3,5(10)-triene-3,16β,17β-triol | 438459-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-3-O-methoxymethylestra-1,3,5(10)-triene-3,16β,17β-triol
• 英文别名: (8R,9S,13S,14S,16S,17R)-4-fluoro-3-(methoxymethoxy)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-16,17-diol
• CAS: 438459-18-8
• 化学式: C₂₀H₂₇FO₄
• 分子量: 350.43
• InChiKey: CLCDRBCOSFSPID-CYISDFBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-3-O-methoxymethylestra-1,3,5(10)-triene-3,16β,17β-triol 生成 4-fluoro-3-O-methoxymethyl-16β,17β-O-sulfonylestra-1,3,5(10)-triene-3,16β,17β-triol
  参考文献：
  名称：

  Seimbille, Y.; Rousseau, J.; Benard, F., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2001, vol. 44, p. S348 - S350

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,16β-diacetoxy-4-fluoroestra-1,3,5(10)-trien-17β-ol 生成 4-fluoro-3-O-methoxymethylestra-1,3,5(10)-triene-3,16β,17β-triol
  参考文献：
  名称：

  Seimbille, Y.; Rousseau, J.; Benard, F., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2001, vol. 44, p. S348 - S350

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2,16α- and 4,16α-difluoroestradiols and their 11β-methoxy derivatives as potential estrogen receptor-binding radiopharmaceuticals
  作者：Yann Seimbille、Hasrat Ali、Johan E. van Lier

  DOI：10.1039/b110021c

  日期：2002.2.22

  fluorinations of intermediate bistrimethylsilyl enol ethers and 16α-fluoroestrones followed by reduction of the 17-ketone and chromatographic separation of the isomeric products. The second route proceeds via electrophilic substitution of estrone or 11β-methoxyestrone with N-fluoropyridinium salt to give the 2- and 4-fluoro derivatives followed by conversion to the reactive 16β,17β-cyclic sulfates. Stereoselective

  我们通过两种不同的途径制备了2,16α-和4,16α-二氟雌二醇及其11β-甲氧基衍生物。第一条路线允许最终产品的大规模合成和表征，而第二条路线被选择用于氟化作用 作为便利的最后一步 贴标与寿命短的[ 18 F]氟。前一条路线涉及中间体双三甲基甲硅烷基烯醇醚和16α-氟雌酮的连续亲电氟化反应，然后进行减少异构体产物的17-酮分离和色谱分离。第二种途径是通过亲电取代雌酮或11β-甲氧基雌酮与N-氟吡啶鎓盐生成2-氟和4-氟衍生物，然后转化为反应性16β，17β-环硫酸盐。立体选择性开环硫酸盐 通过亲核的氟化作用使用Me 4 NF并随后去除保护层醚和硫酸盐基团通过快速水解 在酸性 乙醇得到所需的16α-氟衍生物。后一种方法可以容易地适于与放射性标记18通过取代我˚F 4 NF为18 ˚F -在乙腈。初步生物学数据表明，在16α-[ 18 F]氟雌​​二醇上同时添加了4-氟和11β-甲氧基（外语教学）可能会提供改进