3-[5-(3-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-3-hydroxybutan-2-one | 1278591-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[5-(3-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-3-hydroxybutan-2-one
• CAS: 1278591-63-1
• 化学式: C₁₂H₁₁FN₂O₃
• 分子量: 250.229
• InChiKey: WUBURRFCFSBZMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间氟苯甲酸 、 (异氰亚氨基)三苯基膦 、 2,3-丁二酮 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到3-[5-(3-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-3-hydroxybutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-异氰基亚氨基三苯基正膦（Ph3PNNC）、联乙酰和羧酸在水中的三组分反应

  摘要：

  图形摘要摘要 N-异氰基亚氨基三苯基正膦与联乙酰在羧酸存在下在水中的反应在室温（20-26°C）和中性条件下顺利进行，以高产率提供空间拥挤的 1,3,4-恶二唑衍生物。反应在温和条件下顺利进行，没有观察到副反应。

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1091826

文献信息

• The Reaction of (N-Isocyanimino)triphenylphosphorane with Biacetyl in the Presence of Aromatic Carboxylic Acids: Efficient One-Pot Three-Component Reaction for the Synthesis of 3-(5-Aryl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-3-hydroxybutan-2-one Derivatives
  作者：Ali Ramazani、Morteza Rouhani、Aram Rezaei、Nahid Shajari、Ali Souldozi

  DOI：10.1002/hlca.201000219

  日期：2011.2

  Reactions of biacetyl (=butane‐2,3‐dione) with (N‐isocyanimino)triphenylphosphorane in the presence of aromatic carboxylic acids proceed smoothly at room temperature and under neutral conditions to afford 3‐(5‐aryl‐1,3,4‐oxadiazol‐2‐yl)‐3‐hydroxybutan‐2‐one derivatives in high yields.

  在芳族羧酸存在下，联乙酰基（=丁烷-2,3-二酮）与（N-异氰亚氨基）三苯基膦的反应在室温和中性条件下平稳进行，得到3-（5-芳基-1,3,4 -恶二唑-2-基）-3-羟基丁酮-2-一衍生物，收率高。