(1R,3S,4R,5S,6R)-ethyl 4-hydroxy-3-methyl-2-oxa-bicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate | 1197132-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1R,3S,4R,5S,6R)-ethyl 4-hydroxy-3-methyl-2-oxa-bicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1R,3S,4R,5S,6R)-4-hydroxy-3-methyl-2-oxabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
• CAS: 1197132-89-0
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: MMJPBIMYSHXIOD-YOWKYNACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,4R,5S,6R)-ethyl 4-hydroxy-3-methyl-2-oxa-bicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 四溴化碳 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-((2S,5S)-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  (+)-哈根内酯的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了哈根腺内酯的对映选择性合成。对映体富集的二醇是通过醛的有机催化 α-氧化制备的。其他关键反应涉及乙烯基碳酸酯的高度非对映选择性分子内环丙烷化，以提供供体-受体取代的环丙烷及其开环和碘内酯化，然后还原。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101328
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S,5R,6R)-ethyl 3-methyl-4-oxo-2-oxabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (1R,3S,4S,5S,6R)-ethyl 4-hydroxy-3-methyl-2-oxa-bicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate 、 (1R,3S,4R,5S,6R)-ethyl 4-hydroxy-3-methyl-2-oxa-bicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Donor−Acceptor Substituted Cyclopropafuranones by Intramolecular Cyclopropanation of Vinylogous Carbonates: Divergent Synthesis of Tetrahydrofuran-3-one, Tetrahydropyran-3-one, and Lactones

  摘要：

  A new, highly stereoselective intramolecular cyclopropanation of vinylogous carbonate with carbenes using copper catalyst is described. Each of the cyclopropane bonds of these two acceptor substituted cyclopropafuranones can be cleaved with complete regiocontrol by judicious choice of reaction conditions, leading to a diverse array of frameworks such as tetra hydrofuran-3-one, tetrahydropyran-3-one, and lactones.

  DOI：

  10.1021/ol902301h

文献信息

• Donor–Acceptor Substituted Cyclopropane to Butanolide and Butenolide Natural Products: Enantiospecific First Total Synthesis of (+)-Hydroxyancepsenolide
  作者：Santosh J. Gharpure、Laxmi Narayan Nanda、Manoj Kumar Shukla

  DOI：10.1021/ol503246k

  日期：2014.12.19

  An oxygen substituted donoracceptor cyclopropane (DAC) is used as a common intermediate in the enantiospecific collective total synthesis of butanolide- and butenolide-based natural products like (+)-juruenolide C and D, (+)-blastmycinone, (+)-antimycinone, and (+)-ancepsenolide. Enantiospecific first total syntheses of (+)-hydroxyancepsenolide and its acetate are achieved confirming their absolute stereochemistry.