(3S,3aS,6aR)-2-benzyl-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrole-3-carbonitrile | 1414976-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3S,3aS,6aR)-2-benzyl-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrole-3-carbonitrile
• CAS: 1414976-35-4
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂
• 分子量: 226.321
• InChiKey: ZPLQGKNIHIKLRH-SOUVJXGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS,6aR)-2-benzyl-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrole-3-carbonitrile 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 15.0h， 以98%的产率得到(1S,3aR,6aS)-2-benzyloctahydrocyclopenta[c]pyrrole-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING ESTER COMPOUND

  摘要：

  可以通过以下步骤生产用作药物、农药或类似物品生产中间体的化合物（1）或盐：（A）将醛（2）与硝基甲烷反应，生成硝基醛；（B）将硝基醛与醇反应，生成硝基缩醛；（C）还原硝基缩醛，生成氨基缩醛；（D）保护氨基缩醛中的氨基团，生成保护氨基缩醛；（E）用酸处理保护氨基缩醛，随后用碱处理，然后与氰化剂反应，生成腈；（F）水解腈，生成保护氨基酸；（G）用氢原子替换保护氨基酸中的R5基团，并保护其中的羧基。

  公开号：

  US20140094616A1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-2-(nitromethyl)cyclopentane-1-carbaldehyde 在 盐酸 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 水 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 156.5h， 生成 (3S,3aS,6aR)-2-benzyl-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrole-3-carbonitrile 、
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING ESTER COMPOUND

  摘要：

  可以通过以下步骤生产用作药物、农药或类似物品生产中间体的化合物（1）或盐：（A）将醛（2）与硝基甲烷反应，生成硝基醛；（B）将硝基醛与醇反应，生成硝基缩醛；（C）还原硝基缩醛，生成氨基缩醛；（D）保护氨基缩醛中的氨基团，生成保护氨基缩醛；（E）用酸处理保护氨基缩醛，随后用碱处理，然后与氰化剂反应，生成腈；（F）水解腈，生成保护氨基酸；（G）用氢原子替换保护氨基酸中的R5基团，并保护其中的羧基。

  公开号：

  US20140094616A1

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 3,4-Disubstituted Proline Derivatives: Application in Synthesis of Hepatitis C Virus Protease Inhibitor Telaprevir
  作者：Fan Zhang、Xiaoan Wen、Qing-Long Xu、Hongbin Sun

  DOI：10.1002/ejoc.201403069

  日期：2014.12

  practical asymmetric synthesis of 3,4-disubstituted proline derivatives has been realized with high stereoselectivity and moderate yield. The key steps involved are desymmetric ring-opening reaction of commercially available anhydrides, intramolecular Strecker reaction and thermodynamically controlled cyanide hydrolysis. Based on this methodology, the synthesis of HCV protease inhibitor Telaprevir was achieved

  3,4-二取代脯氨酸衍生物的实用不对称合成已实现，立体选择性高，产率适中。涉及的关键步骤是市售酸酐的不对称开环反应、分子内 Strecker 反应和热力学控制的氰化物水解。基于该方法，实现了HCV蛋白酶抑制剂Telaprevir的合成。