3-Methyl-1-naphthalen-1-yl-pyrrolidine | 139944-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-Methyl-1-naphthalen-1-yl-pyrrolidine
• 英文别名: 3-Methyl-1-naphthalen-1-ylpyrrolidine
• CAS: 139944-66-4
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: DSPQHOXTNSGADM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 Methallyl-1-naphthylamin 在 η⁶-C6H6BPh3^-Rh(COD)⁺ sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、3.5 MPa 条件下， 反应 30.0h， 以57%的产率得到3-Methyl-1-naphthalen-1-yl-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrrolidines and pyrrolidinones by the rhodium complex catalyzed cyclization of unsaturated amines

  摘要：

  N-Allylic arylamines react with carbon monoxide, sodium borohydride, 2-propanol, and catalytic amounts of the zwitterionic complex eta-6-C6H6BPh3-Rh(COD)+ (1), to form pyrrolidines as the main products in most cases. Pyrrolidinones result from N-allylic alkylamines. An alternate route to the lactams from N-allylic alkylamines involves synthesis gas instead of CO/NaBH4, together with the dual catalytic system 1/[Ru(CO)3Cl2]2. Complementary to the N-allylic arylamine route to pyrrolidines with NaBH4 and 1 is the use of synthesis gas, 1, and 1,4-bis(diphenylphosphino)butane.

  DOI：

  10.1021/jo00038a019