(9I(2),14I(2),17I+/-)-19-Norpregna-1,3,5(10)-trien-20-yne-3,17-diol | 1665-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (9I(2),14I(2),17I+/-)-19-Norpregna-1,3,5(10)-trien-20-yne-3,17-diol
• 英文别名: (8R,9R,13S,14R,17R)-17-ethynyl-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 1665-61-8
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂
• 分子量: 296.409
• InChiKey: BFPYWIDHMRZLRN-MDMHHNQBSA-N

物化性质

• 熔点：
  164 °C
• 沸点：
  457.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9I(2),14I(2),17I+/-)-19-Norpregna-1,3,5(10)-trien-20-yne-3,17-diol 、 亚磷酸二乙酯 在 copper(I) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以79%的产率得到diethyl [(8R,9S,13S,14S,17S)-3,17-dihydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethynylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Cu 2 O催化炔烃和H-膦酸酯无碱直接合成炔基膦酸酯

  摘要：

  提出了一种简单温和的直接合成炔基膦酸酯的方法。在Cu 2 O（14 mol％）存在下，各种末端炔烃与亚磷酸二烷基酯的反应导致形成相应的炔基膦酸酯，产率高至优异。反应在空气中，在乙腈作为溶剂中，在没有碱或配体添加剂的情况下进行。这种新方法与起始炔烃上各种官能团的存在兼容，并且可以放大至克级。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02528