(1S)-1-phenyl-N-[[5-[2-[5-[[[(1S)-1-phenylethyl]amino]methyl]-1H-pyrrol-2-yl]propan-2-yl]-1H-pyrrol-2-yl]methyl]ethanamine | 1291099-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1S)-1-phenyl-N-[[5-[2-[5-[[[(1S)-1-phenylethyl]amino]methyl]-1H-pyrrol-2-yl]propan-2-yl]-1H-pyrrol-2-yl]methyl]ethanamine
• CAS: 1291099-35-8
• 化学式: C₂₉H₃₆N₄
• 分子量: 440.632
• InChiKey: GMSOFGVLWYFQDF-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以340 mg的产率得到(1S)-1-phenyl-N-[[5-[2-[5-[[[(1S)-1-phenylethyl]amino]methyl]-1H-pyrrol-2-yl]propan-2-yl]-1H-pyrrol-2-yl]methyl]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的不对称亨利反应的吡咯大环配体

  摘要：

  通过（R，R）-二氨基环己烷与5,5'-（烷烃-2,2-二基）双（1 H-吡咯-2- ）的[2 + 2]缩合反应合成了含有四个吡咯环的新手性过氮杂大环化合物。甲醛）。这些大环，不同的是烷基/芳基内消旋-取代基用作芳族和脂族醛与硝基烷的铜催化的亨利反应中的配体。在优化的实验条件下，在室温下，在乙醇中催化量的二乙酸铜和甲基取代的大环配体（比例为2：1）存在下，硝基甲烷与芳族和脂族醛的缩合反应通常提供高对映体过量的产物（最高到95％ee）。通过与使用类似的大环配体（trianglamines）和衍生自（R，R）-二氨基环己烷的开链配体进行的亨利反应的结果进行比较，证明了大环结构对催化体系效率/对映选择性的积极影响。

  DOI：

  10.1021/jo200318b

文献信息

• Pyrrole Macrocyclic Ligands for Cu-Catalyzed Asymmetric Henry Reactions
  作者：Andrea Gualandi、Lucia Cerisoli、Helen Stoeckli-Evans、Diego Savoia

  DOI：10.1021/jo200318b

  日期：2011.5.6

  5′-(alkane-2,2-diyl)bis(1H-pyrrole-2-carbaldehydes). These macrocycles, differing for the alkyl/aryl meso-substituents, were used as ligands in the copper-catalyzed Henry reactions of aromatic and aliphatic aldehydes with nitroalkanes. In the optimized experimental conditions, the condensations of nitromethane and aromatic and aliphatic aldehydes in the presence of catalytic amounts of copper diacetate and

  通过（R，R）-二氨基环己烷与5,5'-（烷烃-2,2-二基）双（1 H-吡咯-2- ）的[2 + 2]缩合反应合成了含有四个吡咯环的新手性过氮杂大环化合物。甲醛）。这些大环，不同的是烷基/芳基内消旋-取代基用作芳族和脂族醛与硝基烷的铜催化的亨利反应中的配体。在优化的实验条件下，在室温下，在乙醇中催化量的二乙酸铜和甲基取代的大环配体（比例为2：1）存在下，硝基甲烷与芳族和脂族醛的缩合反应通常提供高对映体过量的产物（最高到95％ee）。通过与使用类似的大环配体（trianglamines）和衍生自（R，R）-二氨基环己烷的开链配体进行的亨利反应的结果进行比较，证明了大环结构对催化体系效率/对映选择性的积极影响。