N-(1-naphtalen-2-yl-but-3-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 124070-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(1-naphtalen-2-yl-but-3-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(1-naphthalen-2-ylbut-3-enyl)benzenesulfonamide
• CAS: 124070-47-9
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₂S
• 分子量: 351.469
• InChiKey: UCTDVCXDRTZOJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-naphtalen-2-yl-but-3-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 N-甲基二环己基胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 2-methyl-6-(naphthalen-2-yl)-4-(p-tolyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃交叉复分解/ Heck-环化-消除序列合成2,4,6-三取代的吡啶。

  摘要：

  在衍生自交叉复分解的α，β-不饱和δ-磺酰胺基中间体上进行Heck反应，以使取代基安装在β位置。随后的一锅环化/消除提供了2,4,6-三取代吡啶的操作简单，催化和聚合的合成。

  DOI：

  10.1039/c1cc14257g
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰胺,4-甲基-N-(2-萘基亚甲基)- 、 烯丙基三甲基硅烷 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(1-naphtalen-2-yl-but-3-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铁催化三组分磺酰胺基化反应组装高烯丙胺衍生物

  摘要：

  醛，磺酰胺和烯丙基硅烷之间实现了有效的FeCl 3催化的三组分反应，这为构建均烯丙基胺衍生物提供了便捷，原子经济和绿色的方式。此外，该反应与γ-取代的烯丙基硅烷表现出优异的顺式立体选择性。

  DOI：

  10.1002/aoc.3334

文献信息

• Addition of Grignard and organolithium reagents to N-sulfonyl aldimines generated in situ from aldehydes and N-sulfinylsulfonamides
  作者：Joseph Sisko、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/jo00288a080

  日期：1990.1
• Palladium Pincer-Complex Catalyzed Allylation of Tosylimines by Potassium Trifluoro(allyl)borates
  作者：Niclas Solin、Olov A. Wallner、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/ol0475010

  日期：2005.2.1

  Palladium pincer complex 1 catalyzes the reaction of trifluoro(allyl)borate 2 with a wide range of tosylimines (3) under mild and neutral reaction conditions. This catalytic transformation affords homoallylic annines (4) in good to excellent yield. Mechanistic studies suggest that a transmetalation reaction between complex 1 and the borate salt 2 provides an eta(1)-allyipalladium complex, which subsequently reacts with the imine substrate.
• SISKO, JOSEPH;WEINREB, STEVEN M., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 393-395
  作者：SISKO, JOSEPH、WEINREB, STEVEN M.

  DOI：——

  日期：——