3-(4-methylphenyl)-4(3H)-quinazolinethione | 100881-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(4-methylphenyl)-4(3H)-quinazolinethione
• 英文别名: 3-p-Tolyl-4-thioxo-3,4-dihydro-chinazolin；3-p-tolyl-3H-quinazoline-4-thione
• CAS: 100881-28-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂S
• 分子量: 252.34
• InChiKey: GAQAHBWVVOCRMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methylphenyl)-4(3H)-quinazolinone 在 劳森试剂 作用下， 生成 3-(4-methylphenyl)-4(3H)-quinazolinethione
  参考文献：
  名称：

  Dualortho interaction in 2-substituted-3-(2-methylphenyl)-4(3H)-quinazolinones and their thio analogues under electron impact conditions

  摘要：

  CX 和 3-苯基上的正交甲基取代基之间的正交作用相互竞争，导致 2-取代-3-(2-甲基苯基)-4(3H)-喹唑啉酮及其硫代类似物分子离子中的˙CH3 和˙OH/˙SH 消去。预计在双正交作用中，CX 的杂原子在 3-苯基的正交碳上发生了分子内芳香取代反应，从而释放出甲基，同时同一正交甲基取代基的氢转移到 CX 的杂原子上，导致释放出 ˙XH。在这些化合物中观察到的另一个预期碎裂过程是芳基从杂环的 3 位转移到 CX 的杂原子，导致 ArX˙从分子离子中消除。高分辨率数据、B/E 和 B2/E 链接扫描光谱、碰撞激活分解 B/E 光谱和氘同位素标记支持了所提出的碎裂过程和离子结构。

  DOI：

  10.1002/jms.1190300206