(3S,11bS)-9,10-dimethoxy-3-(2-methylpropyl)-1,3,4,6,7,11b-hexahydrobenzo[a]quinolizin-2-one;[(1R,4S)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonic acid | 1223399-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (3S,11bS)-9,10-dimethoxy-3-(2-methylpropyl)-1,3,4,6,7,11b-hexahydrobenzo[a]quinolizin-2-one;[(1R,4S)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonic acid
• CAS: 1223399-61-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄S*C₁₉H₂₇NO₃
• 分子量: 549.729
• InChiKey: KUGOMMSERMTGFZ-SCIJTWBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,11bS)-9,10-dimethoxy-3-(2-methylpropyl)-1,3,4,6,7,11b-hexahydrobenzo[a]quinolizin-2-one;[(1R,4S)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonic acid 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 丁苯那嗪
  参考文献：
  名称：

  针对囊泡单胺转运蛋白 2 的丁苯那嗪对映体的制备和表征

  摘要：

  作为治疗多动性运动障碍的临床药物，在亨廷顿病等疾病中，丁苯那嗪 (TBZ) 一直以其外消旋形式使用。为了确定其有益的治疗作用是否具有对映特异性，开发了一种实用的全合成路线来产生每种对映体形式，以对其进行化学和药理学表征。我们简要总结了 TBZ 的全合成，并报告了将 TBZ 拆分为其对映体 (+)-TBZ 和 (-)-TBZ 的详细程序。这允许基于 X 射线晶体学分析确定每个 TBZ 对映异构体的旋光度和绝对构型，同时表征它们对囊泡单胺转运蛋白 2 的抑制作用，其中 (+)-TBZ 证明比活性高 3 倍(-)-TBZ。

  DOI：

  10.1021/ml1000189
• 作为产物：
  描述：

  左旋樟脑磺酸 、 3-异丁基-9,10-二甲氧基-1,3,4,6,7,11b-六氢-2H-吡啶并[2,1-a]异喹啉-2-酮 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 28.0h， 以35%的产率得到(3S,11bS)-9,10-dimethoxy-3-(2-methylpropyl)-1,3,4,6,7,11b-hexahydrobenzo[a]quinolizin-2-one;[(1R,4S)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  针对囊泡单胺转运蛋白 2 的丁苯那嗪对映体的制备和表征

  摘要：

  作为治疗多动性运动障碍的临床药物，在亨廷顿病等疾病中，丁苯那嗪 (TBZ) 一直以其外消旋形式使用。为了确定其有益的治疗作用是否具有对映特异性，开发了一种实用的全合成路线来产生每种对映体形式，以对其进行化学和药理学表征。我们简要总结了 TBZ 的全合成，并报告了将 TBZ 拆分为其对映体 (+)-TBZ 和 (-)-TBZ 的详细程序。这允许基于 X 射线晶体学分析确定每个 TBZ 对映异构体的旋光度和绝对构型，同时表征它们对囊泡单胺转运蛋白 2 的抑制作用，其中 (+)-TBZ 证明比活性高 3 倍(-)-TBZ。

  DOI：

  10.1021/ml1000189

文献信息

• Preparation and Characterization of Tetrabenazine Enantiomers against Vesicular Monoamine Transporter 2
  作者：Qian-sheng Yu、Weiming Luo、Jeffery Deschamps、Harold W. Holloway、Theresa Kopajtic、Jonathan L. Katz、Arnold Brossi、Nigel H. Greig

  DOI：10.1021/ml1000189

  日期：2010.6.10

  has always been used in its racemic form. To establish whether or not its beneficial therapeutic actions are enantiospecific, a practical total synthetic route was developed to yield each enantiomeric form to allow their chemical and pharmacological characterization. We briefly summarize the total synthesis of TBZ and report a detailed procedure for resolution of TBZ into its enantiomers, (+)-TBZ and

  作为治疗多动性运动障碍的临床药物，在亨廷顿病等疾病中，丁苯那嗪 (TBZ) 一直以其外消旋形式使用。为了确定其有益的治疗作用是否具有对映特异性，开发了一种实用的全合成路线来产生每种对映体形式，以对其进行化学和药理学表征。我们简要总结了 TBZ 的全合成，并报告了将 TBZ 拆分为其对映体 (+)-TBZ 和 (-)-TBZ 的详细程序。这允许基于 X 射线晶体学分析确定每个 TBZ 对映异构体的旋光度和绝对构型，同时表征它们对囊泡单胺转运蛋白 2 的抑制作用，其中 (+)-TBZ 证明比活性高 3 倍(-)-TBZ。