(2S,3R)-benzyl 2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-hydroxy-12-oxo-2-[(trityloxy)methyl]octadecanoate | 1450982-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S,3R)-benzyl 2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-hydroxy-12-oxo-2-[(trityloxy)methyl]octadecanoate
• 英文别名: (2s,3r)-Benzyl 2-{[(benzyloxy)carbonyl] amino}-3-hydroxy-12-oxo-2-[(trityloxy)methyl] octadecanoate；benzyl (2S,3R)-3-hydroxy-12-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-2-(trityloxymethyl)octadecanoate
• CAS: 1450982-60-1
• 化学式: C₅₃H₆₃NO₇
• 分子量: 826.086
• InChiKey: QQGPCHXWJOSPKD-DGWCBSSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-benzyl 2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-hydroxy-12-oxo-2-[(trityloxy)methyl]octadecanoate 在 吡啶 、 pyridine-SO3 complex 作用下， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(2S,3R)-benzyl 2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-12-oxo-3-(sulphooxy)-2-[(trityloxy)methyl]octadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of protected sulfamisterin and its analogues

  摘要：

  标题：摘要 内容： 通过一种共同的策略，实现了磺胺米斯特林I及其保护形式下的非天然类似物II和V的立体选择性合成。使用韦特反应将醛类化合物VIII和IX与C14疏水侧链X连接，作为关键的C-C连接转化。随后，在偶联产物XI和XX中进行功能团间转化，完成了总合成。

  DOI：

  10.2478/s11696-013-0392-y
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R)-6-[8'-(2''-hexyl-1'',3''-dioxolan-2'-yl)octyl]-8,8-dimethyl-3,7,9-trioxa-1-azaspiro[4.5]decan-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 34.25h， 生成 (2S,3R)-benzyl 2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-hydroxy-12-oxo-2-[(trityloxy)methyl]octadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of protected sulfamisterin and its analogues

  摘要：

  标题：摘要 内容： 通过一种共同的策略，实现了磺胺米斯特林I及其保护形式下的非天然类似物II和V的立体选择性合成。使用韦特反应将醛类化合物VIII和IX与C14疏水侧链X连接，作为关键的C-C连接转化。随后，在偶联产物XI和XX中进行功能团间转化，完成了总合成。

  DOI：

  10.2478/s11696-013-0392-y