Trimethyl-[[2-(4-methylphenyl)piperidin-1-yl]methyl]silane | 118087-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: Trimethyl-[[2-(4-methylphenyl)piperidin-1-yl]methyl]silane
• CAS: 118087-41-5
• 化学式: C₁₆H₂₇NSi
• 分子量: 261.483
• InChiKey: QVJQAAAHGDPWJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.919±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethyl-[[2-(4-methylphenyl)piperidin-1-yl]methyl]silane 在 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-Methyl-3-p-tolyl-azepane
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of 1-methyl-2-(substituted-phenyl)piperidinium 1-methylides in a neutral medium

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00265a022
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-tolyl)piperidine 、 氯甲基三甲基硅烷 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以52%的产率得到Trimethyl-[[2-(4-methylphenyl)piperidin-1-yl]methyl]silane
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of 1-methyl-2-(substituted-phenyl)piperidinium 1-methylides in a neutral medium

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00265a022

文献信息

• A stable intermediate in the Sommelet–Hauser rearrangement of 1-methyl-2-phenyl-piperidinium 1-methylides: the improved Sommelet–Hauser rearrangement
  作者：Naohiro Shirai、Fumihiko Sumiya、Yoshiro Sato、Mikiko Hori

  DOI：10.1039/c39880000370

  日期：——

  2-(substituted phenyl)piperidinium iodides (2) with caesium fluoride gave high yields of 2-methyl-1,3,4,5,6,11a-hexahydro-2H-2-benzazonines (4) which are regarded as unstable intermediates in the Sommelet-Hauser rearrangement of ammonium ylides (3) to 2-methyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-2-benzazonine derivatives (5).

  1-甲基-1-（三甲基甲硅烷基）甲基-2-（取代的苯基）碘化碘鎓（2）与氟化铯的反应产生了高产率的2-甲基-1,3,4,5,6,11a-hexahydro-2 H -2-苯甲zon嗪（4），被视为铵盐（3）的Sommelet-Hauser重排为2-甲基-2,3,4,5,6,7-六氢-1 H -2-的不稳定中间体苯扎宗碱衍生物（5）。
• SHIRAI, NAOHIRO;SUMIYA, FUMIHIKO;SATO, YOSHIRO;HORI, MIKIKO, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 836-840
  作者：SHIRAI, NAOHIRO、SUMIYA, FUMIHIKO、SATO, YOSHIRO、HORI, MIKIKO

  DOI：——

  日期：——
• SHIRAI, NAOHIRO;SUMIYA, FUMIHIKO;SATO, YOSHIRO;HORI, MIKIKO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 5, 370
  作者：SHIRAI, NAOHIRO、SUMIYA, FUMIHIKO、SATO, YOSHIRO、HORI, MIKIKO

  DOI：——

  日期：——